Pentaerytrytol

Pentaerytrytol, pentaerytryt, C(CH
2OH)
4 – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi polihydroksylowych. Jest tetraolem zbudowanym ze szkieletu neopentanu podstawionego czterema pierwszorzędowymi grupami hydroksylowymi.

Pentaerytrytol

Próbka pentaerytrytolu
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,2-bis(hydroksymetylo)-propan-1,3-diol Inne nazwy i oznaczenia pentaerytrytol pentaerytryt tetra(hydroksymetylo)metan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H12O4
Inne wzory	C(CH2OH)4
Masa molowa	136,15 g/mol
Wygląd	biały, bezwonny, krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	115-77-5
PubChem	8285
DrugBank	DB13526
SMILES OCC(CO)(CO)CO
InChI InChI=1S/C5H12O4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h6-9H,1-4H2 InChIKey WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,39 g/cm³ (20 °C)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 62 g/dm³ (20 °C)[1] w innych rozpuszczalnikach nierozpuszczalny w eterze i benzenie[2] Temperatura topnienia 258 °C[2] Temperatura wrzenia sublimuje[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2022-10-28] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki brak Zwroty H brak Zwroty P brak Temperatura zapłonu >150 °C (zamknięty tygiel)[1]
Podobne związki
Podobne związki	erytrytol
Pochodne	pentryt (tetraazotan)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Został otrzymany w roku 1891 przez Bernharda Tollensa (1841–1918) i jego ucznia, P. Wiganda, w reakcji acetaldehydu i formaldehydu w środowisku zasadowym^[3]:

2CH
3CHO + 8CH
2O + Ca(OH)
2 → 2C(CH
2OH)
4 + Ca(HCOO)
2

Po zagęszczeniu mieszaniny reakcyjnej pentaerytrytol wydziela się w formie krystalicznej^[3].

Ulega łatwo estryfikacji z kwasem azotowym i wykorzystywany jest jako substrat do produkcji materiału wybuchowego pentrytu (tetraazotanu pentaerytrytolu)^[4]. Tetraestry z kwasami karboksylowymi stosowane są jako ciecze elektroizolacyjne^[5][6].

Stosuje się go także do otrzymywania stabilizatorów poli(chlorku winylu)^{[potrzebny przypis]}.