N,N-Dietylo-m-toluamid

N,N-Dietylo-m-toluamid, DEET (ang. N,N-diethyl-meta-toluamide), dietylotoluamid – organiczny związek chemiczny z grupy amidów, metylowa pochodna benzamidu. Stosowany jako insekcytyd odstraszający owady (m.in.: komarowate, meszkowate, bąkowate i muchy tse-tse) oraz niektóre pajęczaki (np. kleszcze).

N,N-Dietylo-m-toluamid

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) N,N-dietylo-3-metylobenzamid Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. diethyltoluamidum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H17NO
Masa molowa	191,27 g/mol
Wygląd	bursztynowa ciecz (praktycznie bezwonna)
Identyfikacja
Numer CAS	134-62-3
PubChem	4284
DrugBank	DB11282
SMILES CCN(CC)C(=O)C1=CC(=CC=C1)C
InChI InChI=1S/C12H17NO/c1-4-13(5-2)12(14)11-8-6-7-10(3)9-11/h6-9H,4-5H2,1-3H3 InChIKey MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,996 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie dobrze rozpuszczalny[1] w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalny w benzenie, eterze dietylowym i etanolu[1] Temperatura topnienia −45 °C[2] Temperatura wrzenia 160 °C (90 mmHg)[1] 111 °C (1 mmHg)[3] logP 2,18[2] Współczynnik załamania 1,5212 (589 nm, 20 °C)[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-29] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[4] Uwaga Zwroty H H302, H315, H319, H412 Zwroty P P273, P305+P351+P338[3] Temperatura zapłonu 95 °C (zamknięty tygiel)[3] Numer RTECS XS3675000 Dawka śmiertelna LD50 1170 mg/kg (szczur, doustnie)[2] LDLo 679 mg/kg (człowiek doustnie)[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Ochrona przed owadami

Czas ochrony po naniesieniu DEET na skórę lub ubranie zależy od stężenia związku w preparacie^[5][6]. Według badań wyższe niż 50% stężenia DEET nie wydłużają istotnie czasu ochrony przeciw komarom^[7].

DEET nie powinien być stosowany u noworodków do 2 miesiąca życia^[6]. Repelentem o podobnej skuteczności co DEET jest ikarydyna (2-(2-hydroksyetylo)piperydyno-1-karboksylan sec-butylu)^[8].

Historia

N,N-Dietylo-m-toluamid został opracowany przez chemików armii USA, po doświadczeniu zdobytym w walkach w wilgotnych lasach zwrotnikowych podczas II wojny światowej. Pierwsze wojskowe zastosowanie miało miejsce w 1946 roku, a cywilne – w 1957 roku. Pierwotnie DEET testowano jako środek owadobójczy w rolnictwie, w następstwie czego rząd USA zastosował go w warunkach wojennych, szczególnie w Wietnamie i okolicznych regionach.

Mechanizm działania

Odstrasza owady, bez zabijania ich. Badania z lat 1997–2008^[9][10] wskazują, że prezentuje silnie nieprzyjemny dla nich zapach zlokalizowany na powierzchni, którą nim pokryto, jednakowo dla samic, jak samców. Nie ingeruje w postrzeganie przez nie dwutlenku węgla, jak przypuszczano wcześniej^[11][12].