Linalol

Linalol, 3,7-dimetylooktadi-1,6-en-3-ol – organiczny związek chemiczny, nienasycony alkohol alifatyczny, należący do grupy terpenów. Ma zapach podobny do olejku bergamotowego lub lawendowego^[3]. Jest mieszaniną dwóch stereoizomerów: koriandrolu (S-(+)-linalolu) i likareolu (R-(−)-linalolu)^[2].

Linalol

Linalol bez określonej konfiguracji
Enancjomery linalolu: po lewej koriandrol (S-(+)-linalol); po prawej likareol (R-(−)-linalol)
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (RS)-3,7-dimetylookta-1,6-dien-3-ol Inne nazwy i oznaczenia β-linalol, alkohol linalilowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H18O
Inne wzory	C10H17OH
Masa molowa	154,25 g/mol
Wygląd	oleista ciecz o zapachu podobnym do olejku bergamotowego lub lawendowego
Identyfikacja
Numer CAS	78-70-6 (racemat) 126-91-0 (R) 126-90-9 (S)
PubChem	6549 (racemat) 443158 (R) 67179 (S)
SMILES CC(O)(C=C)CCC=C(C)C
InChI InChI=1S/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3 InChIKey CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,87 g/cm³[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny[2] Temperatura wrzenia 194–200 °C[1][2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-07-07] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Uwaga Zwroty H H315, H317, H319 Zwroty P P280, P302+P352, P305+P351+P338 Temperatura zapłonu 77,2 °C (zamknięty tygiel)[1] Numer RTECS RG5775000 Dawka śmiertelna 2,8 g/kg (szczur, doustnie)[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymuje się go z olejków eterycznych: linalowego, kolendrowego, pomarańczowego i innych, lub syntetycznie.

Produkowany jest przez wiele rodzin roślin, m.in.: jasnotowate (bazylia^[4], mięta^[5]), wawrzynowate^[6] (wawrzyn, cynamon) i rutowate (cytrusy^[7]), a także brzozę brodawkowatą^[8].

Zastosowanie

Ma zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym jako środek zapachowy w postaci octanu linalilu. Używany też jako insektycyd^[9].

Jest badany jako potencjalny lek w terapii białaczki, raka szyjki macicy i innych chorób nowotworowych. Wyniki doświadczeń in vitro były pozytywne, a ich autorzy wskazują potrzebę kontynuacji badań^[10][11][12].

Zagrożenia

Linalol może być wchłaniany przez wdychanie jego aerozolu oraz przez doustne przyjmowanie lub wchłanianie przez skórę, potencjalnie powodując podrażnienie, ból i reakcje alergiczne. U 7% osób poddawanych testom skórnym w Europie stwierdzono alergię na utlenioną formę linalolu^[13].