Lamiwudyna

Lamiwudyna, 3TC (łac. lamivudinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy analogów nukleozydów. Jej struktura jest zbliżona do L-2′-deoksycytozyny (enancjomeru naturalnej D-2′-deoksycyozyny), jednak brak jej grupy 3′-hydroksylowej, a w pozycji 3′ zamiast atomu węgla znajduje się atom siarki. Jest stosowana jako prolek w leczeniu zakażeń ludzkim wirusem niedoboru odporności oraz przewlekłym wirusowym zapaleniu wątroby typu B.

Lamiwudyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-[(2R,5S)-2-(hydroksymetylo)-1,3-oksatiolan-5-ylo]cytozyna Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. lamivudinum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H11N3O3S
Masa molowa	229,25 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	134678-17-4
PubChem	60825
DrugBank	DB00709
SMILES C1C(OC(S1)CO)N2C=CC(=NC2=O)N
InChI InChI=1S/C8H11N3O3S/c9-5-1-2-11(8(13)10-5)6-4-15-7(3-12)14-6/h1-2,6-7,12H,3-4H2,(H2,9,10,13)/t6-,7+/m0/s1 InChIKey JTEGQNOMFQHVDC-NKWVEPMBSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-19] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H361 Zwroty P P281 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[1] 1 0 0
Podobne związki
Pochodne	emtrycytabina (5-fluorolamiwudyna)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J05AF05 J05AR28
Stosowanie w ciąży	kategoria C[2]
Farmakokinetyka Biodostępność 80–85%[3] Okres półtrwania 5–7 h[3] Wiązanie z białkami osocza i tkanek <36%[3] Wydalanie z moczem[3]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna Objętość dystrybucji 1,3 l/kg[3]

Mechanizm działania

Lamiwudyna zostaje przekształcona wewnątrzkomórkowo w procesie fosforylacji oksydacyjnej w czynny metabolit trójfosforan lamiwudyny^[4]. Trójfosforan lamiwudyny jest kompetycyjnym inhibitorem odwrotnej transkryptazy ludzkiego wirusa niedoboru odporności (HIV) zarówno typu HIV-1, jak i HIV-2^[4]. Pomimo że oporność HIV na lamiwudynę w monoterapii szybko narasta, to lamiwudyna opóźnia pojawienie się oporności na zydowudynę, a w niektórych przypadkach przywraca na nią wrażliwość^[4].

Zastosowanie

• zakażenie HIV^[3] i następczy zespół nabytego niedoboru odporności^[4],
• przewlekłe wirusowe zapalenie wątroby typu B, gdy inne leki przeciwwirusowe są niedostępne lub niewłaściwe^[5]

Lamiwudyna znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017)^[6].

Lamiwudyna jest dopuszczona do obrotu w Polsce w połączeniu z zydowudyną (2018)^[7].

Działania niepożądane

Lamiwudyna może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: ból głowy, bezsenność, kaszel, objawy ze strony nosa, nudności, wymioty, ból brzucha, biegunka, wysypka, łysienie, ból stawów, choroby mięśni, zmęczenie, osłabienie, gorączka^[3]. W przypadku większości działań niepożądanych nie można ocenić czy są one związane bezpośrednio z lekiem, czy też z objawami zakażenia ludzkim wirusem niedoboru odporności^[3].