Kwas piroglutaminowy

Kwas piroglutaminowy, PCA – organiczny związek chemiczny z grupy laktamów, cykliczna pochodna kwasu glutaminowego lub karboksylowa pochodna 2-pirolidonu. Występuje powszechnie w organizmach, jednak jego rola jest słabo poznana. Tworzony jest w różnych procesach enzymatycznych, np. z glutaminianu, a także spontanicznie z glutaminy. Powstaje podczas ogrzewania kwasu glutaminowego w 180 °C, w wyniku cyklizacji połączonej z dehydratacją (w ten sposób został otrzymany po raz pierwszy w 1882 r.)^[3].

Kwas piroglutaminowy

Enancjomery kwasu piroglutaminowego
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 5-oksopirolidyno-2-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia kwas pirolidonokarboksylowy, PCA (z ang. pyrrolidonecarboxylic acid)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H7NO3
Masa molowa	129,12 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	149-87-1 (R/S) 4042-36-8 (R) 98-79-3 (S)
PubChem	499 (R/S) 439685 (R) 7405 (S)
DrugBank	DB11245
SMILES O=C(O)[C@H]1NC(=O)CC1
InChI InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9) InChIKey ODHCTXKNWHHXJC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 476 g/l (13 °C)[1] Temperatura topnienia 184,7 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2024-02-22] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[2]. Numer RTECS TW3710000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Zastosowanie

W postaci soli sodowej jest stosowany w odżywkach do włosów, środkach nawilżających i różnorodnych kosmetykach. Należy do humektantów, czyli substancji ograniczających utratę wody i odpowiadających za utrzymanie jej w naskórku, dzięki temu zmiękcza i wygładza skórę. Ma właściwości antystatyczne^[4][5][6]. Sól ta dodawana jest także do tuszów, tonerów, barwników do papieru, perfumach oraz środkach piorących i czyszczących^[7].

Przypisy

1. L-Pyroglutamic acid, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7405 [dostęp 2021-05-24] (ang.).
2. Kwas 2-pirolidono-5-karboksylowy [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 11 kwietnia 2022, numer katalogowy: 292915 [dostęp 2024-02-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
3. AkhileshA. Kumar AkhileshA., Anand K.A.K. Bachhawat Anand K.A.K., Pyroglutamic acid: throwing light on a lightly studied metabolite, „Current Science”, 102 (2), 2012, s. 288–297, JSTOR: 24083854 (ang.).
4. Sodium PCA, [w:] Kosmopedia [online], Polski Związek Przemysłu Kosmetycznego [dostęp 2021-05-24].
5. Sodium PCA, [w:] CosmeticsInfo.org [online], Personal Care Products Council [dostęp 2021-05-24] (ang.).
6. Sodium PCA, [w:] Cosmetics Ingredients [online], European Chemicals Agency [dostęp 2021-05-24] (ang.).
7. Sodium 5-oxo-L-prolinate [online], European Chemicals Agency [dostęp 2021-05-24] (ang.).