Kwas dipikolinowy

Kwas dipikolinowy, kwas pirydyno-2,6-dikarboksylowy, DPA – organiczny związek chemiczny, dikarboksylowa pochodna pirydyny.

Kwas dipikolinowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas pirydyno-2,6-dikarboksylowy Inne nazwy i oznaczenia kwas dipikolinowy, DPA (z ang. dipicolinic acid)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H5O4N
Inne wzory	(C 5H 3N)(COOH) 2
Masa molowa	167,12 g/mol
Wygląd	białe ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS	499-83-2
PubChem	10367
DrugBank	DB04267
SMILES C1=CC(=NC(=C1)C(=O)O)C(=O)O
InChI InChI=1S/C7H5NO4/c9-6(10)4-2-1-3-5(8-4)7(11)12/h1-3H,(H,9,10)(H,11,12) InChIKey WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie słabo rozpuszczalny[2] w innych rozpuszczalnikach słabo rozpuszczalny w etanolu i kwasie octowym[2] Temperatura topnienia 252 °C[2] Kwasowość (pKa) 1: 2,16 (25 °C)[2] 2: 4,76 (25 °C)[2]
Budowa Układ krystalograficzny jednoskośny
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2022-02-07] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 1 2 1   Temperatura zapłonu 188 °C (zamknięty tygiel)[1]
Podobne związki
Podobne związki	kwas izoftalowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Występowanie

Kwas dipikolinowy jest związkiem swoistym dla przetrwalników (endospor) mikroorganizmów, gdzie umiejscowiony jest tylko w protoplastach i nie występuje w komórkach wegetatywnych. Chelatuje jony wapnia (Ca2+
), tworząc dipikolinian wapnia, mogący stanowić 10–15% suchej masy spory^[4]. Duże stężenie dipikolinianu wapnia wraz z warstwami gęsto upakowanej mureiny i białek tworzących płaszcz, stabilizuje skład chemiczny spory^[5]. DPA obniża, w zależności od szczepu, od 5–50 razy, wrażliwość endospor na promieniowanie UV oraz znacznie zwiększa ich odporność na ogrzewanie w warunkach podwyższonej wilgotności środowiska, w porównaniu z komórkami wegetatywnymi, z których pochodzą^[6].

Przypisy

1. 2,6-Pyridinedicarboxylic acid [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: 02321 [dostęp 2022-02-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-474, 5-96, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
3. 2,6-Pyridinedicarboxylic acid, karta charakterystyki, Thermo Fisher Scientific, 24 grudnia 2021, numer katalogowy: AC131880250 [dostęp 2022-02-07] (ang.). Brak numerów stron w książce
4. Komórka i jej budowa. Tworzenie endospor, [w:] Hans GünterH.G. Schlegel Hans GünterH.G., Mikrobiologia ogólna, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2003, s. 103, ISBN 83-01-13999-4, OCLC 749371403.
5. Genetyka bakterii I: replikacja DNA i inżynieria genetyczna, [w:] Abigail A.A.A. Salyers Abigail A.A.A., Mikrobiologia. Różnorodność, chorobotwórczość i środowisko, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2003, s. 73–101, ISBN 83-01-14057-7.
6. Budowa i funkcje komórki bakteryjnej. Endospory, [w:] JadwigaJ. Baj JadwigaJ., ZdzisławZ. Markiewicz ZdzisławZ., Biologia molekularna bakterii, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, s. 123–124, ISBN 978-83-01-14724-2.