Kwas diaminopimelinowy

Kwas diaminopimielinowy, DAP – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów będący pochodną lizyny (zawiera dodatkową grupę karboksylową w pozycji ε).

Kwas diaminopimelinowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2,6-diaminoheptanodiowy Inne nazwy i oznaczenia kwas 2,6-diaminoheptadikarboksylowy, DAP
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H14N2O4
Masa molowa	190,20 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	583-93-7
PubChem	865
SMILES C(CC(C(=O)O)N)CC(C(=O)O)N
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P264, P271, P280, P302+P352, P305+P351+P338

Jest składnikiem charakterystycznym dla ścian komórkowych niektórych bakterii Gram-ujemnych^[2]. Postać mezo DAPu jest kluczowym składnikiem większości bakterii chorobotwórczych. Niedobór tego kwasu w podłożu powoduje, że bakterie nie mogą wytworzyć peptydoglikanu o stabilnej strukturze^[3][4]. Jest także miejscem wiązania lipoproteiny Brauna^[5].

Przypisy

1. 2,6-Diaminopimelic acid [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 2 lutego 2022, numer katalogowy: D1377 [dostęp 2022-10-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
2. George F.G.F. Brooks George F.G.F., Jawetz, Melnick & Adelberg’s Medical Microbiology, wyd. 24, New York: McGraw-Hill Medical, 2007, s. 85, ISBN 978-0-07-147666-9 (ang.).
3. Maxime G.P.M.G.P. Buffat Maxime G.P.M.G.P., Synthesis of piperidines, „Tetrahedron”, 60 (8), 2004, s. 1701–1729, DOI: 10.1016/j.tet.2003.11.043 (ang.).
4. K.K. Dzierzbicka K.K., Synthesis of 2,6-Diaminopimelic Acid (DAP) and Its Analogues, „Polish Journal of Chemistry”, 81, 2007, s. 455–473 (ang.).
5. The Outer Membrane of the Gram-Negative Bacteria and their Components, [w:] GuntramG. Seltmann GuntramG., OttoO. Holst OttoO., The Bacterial Cell Wall, Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2002, s. 81–82, DOI: 10.1007/978-3-662-04878-8, ISBN 978-3-642-07648-0, OCLC 851384596 (ang.).