Kwas borowy

Kwas borowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
podst.	trihydroksyboran
addyt.	trihydroksydobor
wodor.	triwodoro(trioksydoboran)
	Inne nazwy i oznaczenia
półsyst.	kwas borowy
Stocka	kwas borowy(III)
farm.	łac. acidum boricum
inne	kwas ortoborowy, zwycz. kwas borny, kwas trioksoborowy (dawna nazwa systematyczna IUPAC), E284
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	H3BO3
Inne wzory	B(OH)3, BH3O3
Masa molowa	61,83 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy lub biały krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	10043-35-3
PubChem	7628
DrugBank	DB11326
SMILES
	B(O)(O)O
InChI
	InChI=1S/BH3O3/c2-1(3)4/h2-4H
	InChIKey
	KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,5 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalny (maksymalne stężenie 5,46%)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu (94,4 g/l), pirydynie (ok. 70 g/l) i dioksanie (ok. 15 g/l)
Temperatura topnienia	168–171 °C (przy szybkim ogrzewaniu w układzie zamkniętym)
Temperatura rozkładu	100–130 °C (dehydratacja do kwasu metaborowego)
Kwasowość (pKa)	9,3
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2024-09-02]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H360FD
Zwroty P	P201, P304+P340, P308+P313
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 2 1
Temperatura zapłonu	niepalny
Numer RTECS	ED4550000
Dawka śmiertelna	LD50 2660 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Działanie	słabe przeciwbakteryjne
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas borowy (łac. acidum boricum), H
3BO
3, pot. kwas borny – nieorganiczny związek chemiczny, słaby kwas występujący w przyrodzie jako minerał sassolin. Sole i estry kwasu borowego to borany^[a].

Szybkie fakty Nazewnictwo, podst. ...

Zamknij

Kwas borowy został po raz pierwszy otrzymany z boraksu przez Wilhelma Homberga (1652–1715), stąd znany był później jako sal sedativum Hombergi („sól uspokajająca Homberga”). Obecność kwasu borowego lub jego soli stwierdzono w soli morskiej i roślinach (szczególnie w owocach).

Kwas borowy można otrzymać w reakcji gorącego roztworu boraksu z mocnymi kwasami; po ochłodzeniu wytrąca się z roztworu. Jest nietrwały termicznie, w temperaturze powyżej 100 °C oddaje część wody i przechodzi w kwas metaborowy^[9]:

H
3BO
3 ⇌ HBO
2 + H
2O

Stosunkowo słabo rozpuszcza się w wodzie (w temperaturze 20 °C stężenie maksymalne wynosi 4,7%). Rozpuszczalność rośnie wraz z temperaturą, do 27,5% w 100 °C. W roztworach wodnych ulega dysocjacji, będąc równocześnie akceptorem jonów wodorotlenowych^[4]:

B(OH)
3 + 2H
2O ⇌ B(OH)−
4 + H
3O+

Jest bardzo słabym kwasem (pK_a = 9,23 w 25 °C). Odczyn jego roztworów zmienia się znacząco ze stężeniem, od pH = 6,1 dla c = 0,1% do 3,7 dla roztworu nasyconego, tj. 4,7% (20 °C). Jest to wynikiem powstawania tri- i tetramerów przy większych stężeniach (jony H
4B
3O−
7 i H
4B
4O−
9)^[4].

Rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak alkohole, pirydyna i dioksan^[4]. Podobnie jak inne związki boru, barwi płomień na kolor zielony.

Jest substancją umiarkowanie toksyczną^[5].

Kwas borowy jest stosowany m.in. jako składnik nawozów, środek do impregnacji drewna, składnik do produkcji szkła borowego i farb, a także w garbarstwie^[10]^[11]. Jest wykorzystywany również jako konserwant (E284).

Kwas borowy jest związkiem dostępnym, niedrogim i stosunkowo mało toksycznym, przez co znalazł zastosowanie jako „zielony” katalizator szeregu reakcji chemicznych (patrz: zielona chemia).

Np. w obecności 10% mol kwasu borowego aminy w roztworach wodnych ulegają addycji do aktywnych związków nienasyconych (reakcja aza-Michaela) z wydajnościami 70 – 95%^[12]:

Z kolei acetylooctan etylu w obecności 10%mol kwasu borowego ulega wydajnej transestryfikacji z szeregiem alkoholi o zróżnicowanych strukturach, np. z alkoholem benzylowym^[13]:

Opisano także zastosowanie kwasu borowego jako katalizatora w reakcjach kwasów karboksylowych z aminami i alkoholami z utworzeniem odpowiednio amidów^[14]:

i estrów^[15]:

Przypuszcza się, że pierwszym etapem reakcji jest utworzenie przez kwas borowy i kwas organiczny mieszanego bezwodnika, który następnie działa jako czynnik acylujący^[14]:

Zastosowania medyczne

Rozcieńczony roztwór kwasu borowego jest środkiem dezynfekującym. W laboratoriach jest stosowany jako środek neutralizujący do przemywania skóry po oblaniu ługami. Środek złuszczający i ściągający. W mieszaninie z talkiem jest składnikiem zasypki do stóp zwalczającej przykry zapach i nadmierne pocenie (nazwa handlowa Antypot). Jest również składnikiem farmakopealnej maści bornej oraz oficynalnej maści do nosa Boromenthol.

Kwas borny stosunkowo łatwo wchłania się z uszkodzonego naskórka lub błony śluzowej, podczas gdy wydalanie z organizmu jest bardzo wolne. Skutkiem tego jest gromadzenie się preparatu w wątrobie oraz układzie nerwowym. Długotrwałe stosowanie kwasu borowego może prowadzić także do uszkodzenia nerek.

[a]
Według polskiej nomenklatury opartej na zaleceniach IUPAC z 1990 r., nazwa „borany” (ang. boranes) jest nazwą systematyczną borowodorów (BH
3, B
2H
6 itd.) oraz akceptowaną nazwą zwyczajową pochodnych kwasu borowego (ang. borates), których polska nazwa systematyczna brzmiała wówczas „oksoborany”^[7] (ang. oxoborates). Według nowszej nomenklatury IUPAC z 2005 r., która nie ma oficjalnego polskiego odpowiednika, ang. nazwa zwyczajowa borates (pol. „borany”) jest nadal akceptowana, natomiast nazwa systematyczna brzmi trioxidoborates^[8] (pol. „trioksydoborany”).

[1]
Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
[2]
Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 209, ISBN 83-7183-240-0.
[3]
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 4-52, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
[4]
Robert A.R.A. Smith Robert A.R.A., Boric Oxide, Boric Acid, and Borates, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 4–7, DOI: 10.1002/14356007.a04_263 (ang.).
[5]
Boric acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 3640 [dostęp 2010-05-11] (niem. • ang.).
[6]
Boric acid [online], karta charakterystyki produktu Fisher Scientific Company, numer katalogowy: AC315181000 [dostęp 2024-09-02] (ang.).
[7]
Nomenklatura chemii nieorganicznej. Zalecenia 1990, Polskie Towarzystwo Chemiczne, 1998 (seria Wiadomości Chemiczne. Biblioteka), ISBN 83-229-1873-9 [dostęp 2019-06-16].
[8]
Neil G.N.G. Connelly Neil G.N.G. i inni, Nomenclature of Inorganic Chemistry. IUPAC Recommendations 2005 (Red Book), International Union of Pure and Applied Chemistry, RSC Publishing, 2005, ISBN 978-0-85404-438-2 (ang.).
[9]
Philip JohnP.J. Durrant Philip JohnP.J., BrylB. Durrant BrylB., Zarys współczesnej chemii nieorganicznej, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1965, s. 561–565.
[10]
borowy kwas, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 93–94, OCLC 33835352.
[11]
kwas borowy, [w:] JerzyJ. Chodkowski JerzyJ. (red.), Mały słownik chemiczny, wyd. V, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 281.
[12]
Mihir K.M.K. Chaudhuri Mihir K.M.K. i inni, Boric acid: a novel and safe catalyst for aza-Michael reactions in water, „Tetrahedron Letters” (46), 2005, s. 8329–8331, DOI: 10.1016/j.tetlet.2005.09.167 (ang.).
[13]
G.C.M.G.C.M. Kondaiah G.C.M.G.C.M. i inni, Boric acid: an efficient and environmentally benign catalyst for transesterification of ethyl acetoacetate, „Tetrahedron Letters” (49), 2008, s. 106–109, DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.11.008 (ang.).
[14]
PingwahP. Tang PingwahP., Boric acid catalyzed amide formation from carboxylic acids and amines: N-benzyl-4-phenylbutyramide, „Organic Syntheses”, 81, 2005, s. 262, DOI: 10.15227/orgsyn.081.0262.
[15]
ToddT. Houston ToddT., Boric Acid Catalyzed Chemoselective Esterification of α-Hydroxycarboxylic Acids, „Organic Letters”, 6, 2004, s. 679–681, DOI: 10.1021/ol036123g (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[9] [a]
Według polskiej nomenklatury opartej na zaleceniach IUPAC z 1990 r., nazwa „borany” (ang. boranes) jest nazwą systematyczną borowodorów (BH
3, B
2H
6 itd.) oraz akceptowaną nazwą zwyczajową pochodnych kwasu borowego (ang. borates), których polska nazwa systematyczna brzmiała wówczas „oksoborany”^[7] (ang. oxoborates). Według nowszej nomenklatury IUPAC z 2005 r., która nie ma oficjalnego polskiego odpowiednika, ang. nazwa zwyczajowa borates (pol. „borany”) jest nadal akceptowana, natomiast nazwa systematyczna brzmi trioxidoborates^[8] (pol. „trioksydoborany”).

[FP9-1] [1]
Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.

[psc-2] [2]
Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 209, ISBN 83-7183-240-0.

[CRC-3] [3]
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 4-52, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[Ullmann-4] [4]
Robert A.R.A. Smith Robert A.R.A., Boric Oxide, Boric Acid, and Borates, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 4–7, DOI: 10.1002/14356007.a04_263 (ang.).

[BIA_GESTIS-5] [5]
Boric acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 3640 [dostęp 2010-05-11] (niem. • ang.).

[6] [6]
Boric acid [online], karta charakterystyki produktu Fisher Scientific Company, numer katalogowy: AC315181000 [dostęp 2024-09-02] (ang.).

[PTCh1998-7] [7]
Nomenklatura chemii nieorganicznej. Zalecenia 1990, Polskie Towarzystwo Chemiczne, 1998 (seria Wiadomości Chemiczne. Biblioteka), ISBN 83-229-1873-9 [dostęp 2019-06-16].

[8] [8]
Neil G.N.G. Connelly Neil G.N.G. i inni, Nomenclature of Inorganic Chemistry. IUPAC Recommendations 2005 (Red Book), International Union of Pure and Applied Chemistry, RSC Publishing, 2005, ISBN 978-0-85404-438-2 (ang.).

[Durrant-10] [9]
Philip JohnP.J. Durrant Philip JohnP.J., BrylB. Durrant BrylB., Zarys współczesnej chemii nieorganicznej, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1965, s. 561–565.

[Encyklopedia-11] [10]
borowy kwas, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 93–94, OCLC 33835352.

[SChem-12] [11]
kwas borowy, [w:] JerzyJ. Chodkowski JerzyJ. (red.), Mały słownik chemiczny, wyd. V, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 281.

[azamichael-13] [12]
Mihir K.M.K. Chaudhuri Mihir K.M.K. i inni, Boric acid: a novel and safe catalyst for aza-Michael reactions in water, „Tetrahedron Letters” (46), 2005, s. 8329–8331, DOI: 10.1016/j.tetlet.2005.09.167 (ang.).

[transesterification-14] [13]
G.C.M.G.C.M. Kondaiah G.C.M.G.C.M. i inni, Boric acid: an efficient and environmentally benign catalyst for transesterification of ethyl acetoacetate, „Tetrahedron Letters” (49), 2008, s. 106–109, DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.11.008 (ang.).

[amides-15] [14]
PingwahP. Tang PingwahP., Boric acid catalyzed amide formation from carboxylic acids and amines: N-benzyl-4-phenylbutyramide, „Organic Syntheses”, 81, 2005, s. 262, DOI: 10.15227/orgsyn.081.0262.

[esters-16] [15]
ToddT. Houston ToddT., Boric Acid Catalyzed Chemoselective Esterification of α-Hydroxycarboxylic Acids, „Organic Letters”, 6, 2004, s. 679–681, DOI: 10.1021/ol036123g (ang.).

[a]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[7]

[8]

Zastosowania medyczne

Wikiwand in your browser!

Kwas borowy

Zastosowania medyczne

Wikiwand in your browser!

Właściwości chemiczne i fizyczne

Zastosowania

Uwagi

Przypisy