Kwas Kempa

Kwas Kempa – organiczny związek chemiczny, kwas trójkarboksylowy będący pochodną cykloheksanu. Związek ten wykorzystuje się do syntezy receptorów molekularnych^[2] oraz w badaniach modelowania miejsc aktywnych enzymów^[3][4].

Kwas Kempa

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas cis,cis-1,3,5-trimetylocykloheksano-1,3,5-trikarboksylowy Inne nazwy i oznaczenia trikwas Kempa, trójkwas Kempa (ang. Kemp’s triacid)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H18O6
Masa molowa	258,27 g/mol
Wygląd	krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	79410-20-1
PubChem	688137
SMILES CC1(CC(CC(C1)(C)C(=O)O)(C)C(=O)O)C(=O)O
InChI InChI=1S/C12H18O6/c1-10(7(13)14)4-11(2,8(15)16)6-12(3,5-10)9(17)18/h4-6H2,1-3H3,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18) InChIKey AZWHPGZNOIYGFB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 241–243 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-01-28] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Grupy karboksylowe są w pozycjach aksjalnych, a grupy metylowe w pozycjach ekwatorialnych. Związek ten został otrzymany w 1981 roku przez Daniela S. Kempa^[5].

Kwas Kempa jest związkiem, który tworzy z różnymi aminami kryształy o skomplikowanej sieci wiązań wodorowych tworząc struktury supramolekularne^[6][7][8].

Fragment struktury kryształu kwasu Kempa^[9]

Przypisy

1. Kwas Kempa (nr 342289) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-01-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
2. JuliusJ. Rebek JuliusJ., Molecular Recognition with Model Systems, „Angewandte Chemie International Edition in English”, 29 (3), 1990, s. 245–255, DOI: 10.1002/anie.199002451 (ang.).
3. BogumiłB. Brzezinski BogumiłB. i inni, Model Molecules for the Active Centre of Alcoholdehydrogenases–An FT-IR Study, „Biochemical and Biophysical Research Communications”, 231 (2), 1997, s. 473–476, DOI: 10.1006/bbrc.1997.6128 (ang.).
4. BogumiłB. Brzezinski BogumiłB., HannaH. Urjasz HannaH., GeorgG. Zundel GeorgG., A Model Molecule of the Hydrogen-Bonded Chain in the Active Site of Bacteriorhodopsin, „Biochemical and Biophysical Research Communications”, 219 (1), 1996, s. 273–276, DOI: 10.1006/bbrc.1996.0217 (ang.).
5. Daniel S.D.S. Kemp Daniel S.D.S., Konstantinos S.K.S. Petrakis Konstantinos S.K.S., Synthesis and conformational analysis of cis, cis-1,3,5-trimethylcyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid, „Journal of Organic Chemistry”, 46 (25), 1981, s. 5140–5143, DOI: 10.1021/jo00338a014 (ang.).
6. AdamA. Huczyński AdamA. i inni, Cocrystals of Kemp’s triacid. Part I: Molecular structure of 2:2 complex of 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene with Kemp’s triacid, „Journal of Molecular Structure”, 888 (1–3), 2008, s. 84–91, DOI: 10.1016/j.molstruc.2007.11.032 (ang.).
7. AdamA. Huczyński AdamA. i inni, Cocrystals of Kemp’s triacid. Part II. Molecular structure of the complex of Kemp’s triacid with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, „Journal of Molecular Structure”, 889 (1–3), 2008, s. 64–71, DOI: 10.1016/j.molstruc.2008.01.021 (ang.).
8. AdamA. Huczyński AdamA. i inni, Cocrystals of Kemp’s triacid. Part III: Structure of hydrogen-bonded complex of Kemp’s triacid with 1,1,3,3-tetramethylguanidine studied by X-ray and FT-IR methods, „Journal of Molecular Structure”, 892 (1–3), 2008, s. 414–419, DOI: 10.1016/j.molstruc.2008.06.011 (ang.).
9. T.T. Hirose T.T. i inni, (1α,3α,5α)-1,3,5-Trimethyl-1,3,5-cyclohexanetricarboxylic Acid Acetonitrile Solvate, „Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications”, 54 (8), 1998, s. 1143–1144, DOI: 10.1107/s0108270198001024 (ang.).