Klofazymina

Klofazymina (łac. clofaziminum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna fenazyny, chemioterapeutyk stosowany w leczeniu trądu^[2].

Klofazymina

Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. clofaziminum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H22Cl2N4
Masa molowa	473,39 g/mol
Wygląd	rudobrązowy proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	2030-63-9
PubChem	2794
DrugBank	DB00845
SMILES CC(C)N=C1C=C2C(=NC3=CC=CC=C3N2C4=CC=C(C=C4)Cl)C=C1NC5=CC=C(C=C5)Cl
InChI InChI=1S/C27H22Cl2N4/c1-17(2)30-24-16-27-25(15-23(24)31-20-11-7-18(28)8-12-20)32-22-5-3-4-6-26(22)33(27)21-13-9-19(29)10-14-21/h3-17,31H,1-2H3/b30-24+ InChIKey WDQPAMHFFCXSNU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 0,225 mg/l[2] Temperatura topnienia 210–212 °C[2] logP 7,66[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-07-01] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 0 0 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J04BA01
Stosowanie w ciąży	kategoria C[4]
Farmakokinetyka Procent wchłaniania 45–70%[5] Okres półtrwania 70 dni[5] Wydalanie 1% z moczem, 99% z kałem, śladowo z potem i śliną[5]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna

Mechanizm działania

Klofazymina jest silnie lipofilowym związkiem o działaniu przeciwdrobnoustrojowym (bywa też określany jako antybiotyk^[6]) z grupy pochodnych riminofenazyny^[2] (czyli fenazyny zawierającej podstawioną grupę iminową =N−R, „R-imino”^[7]). Mechanizm działania nie został ustalony, jednakże wydaje się, że działa destabilizująco na ścianę komórkową bakterii, bakteryjny łańcuch oddechowy oraz transportery jonowe. Oprócz działania przeciwbakteryjnego klofazymina posiada właściwości przeciwzapalne oraz immunosupresyjne^[6].

Zastosowanie

• trąd^[1]
• trąd oporny na leczenie dapsonem^[1]
• rumień guzowaty w przebiegu trądu^[1]
• leczenie gruźlicy lekoopornej (lek 5. grupy według WHO o niejasnej skuteczności)^[6]

Klofazymina znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)^[8].

Klofazymina nie jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2016)^[9].

Działania niepożądane

Klofazymina może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów^[1]:

• zmiana zabarwienia skóry od czerwonego do czarnobrązowawego w ciągu kilku tygodni od rozpoczęcia leczenia, które ustępuje po miesiącach lub latach po zakończeniu leczenia (75–100%),
• zmiana zabarwienia moczu, kału, śliny i potu,
• zmiana zabarwienia spojówek i rogówki,
• rybia łuska i suchość skóry (8–28%),
• wysypka i świąd (1–5%),
• ból brzucha, biegunka, nudności, wymioty, dyspepsja (40–50%),
• suchość, pieczenie, swędzenie lub podrażnienie oczu,
• podwyższony poziom glukozy w osoczu krwi,
• podwyższony odczyn Biernackiego (OB).