Inden (związek chemiczny)

Inden, 1H-inden, C
9H
8 – organiczny związek chemiczny, bicykliczny węglowodór aromatyczny^[6][7] o dwóch skondensowanych pierścieniach: benzenowym i cyklopentadienowym. Jego izomerem jest 2H-inden (izoinden)^[8].

• 
  Budowa indenu (1H-indenu) i izoindenu (2H-indenu)

Ten artykuł dotyczy związku chemicznego. Zobacz też: inne znaczenia tego słowa.

Inden

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN 1H-inden[1] inne inden[1] Inne nazwy i oznaczenia benzocyklopentadien, indonaften[2]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H8
Masa molowa	116,16 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz[3]
Identyfikacja
Numer CAS	95-13-6
PubChem	7219
SMILES C1C=CC2=CC=CC=C21
InChI InChI=1S/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2 InChIKey YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,997 g/cm³[3]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny[2] w innych rozpuszczalnikach mieszalny w każdym stosunku z etanolem, eterem dietylowym, rozpuszczalny w acetonie, benzenie, pirydynie: rozpuszczalny[2] Temperatura topnienia od −5 do −1,8 °C[4][5] Temperatura wrzenia 181–183 °C[4][5] logP 2,92[3] Kwasowość (pKa) 20,1[6]; 18–23[7]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[5] Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H304 Zwroty P P301+P310, P331 Temperatura zapłonu 58 °C[5] Numer RTECS NK8225000 Dawka śmiertelna LD50 1,8 g/kg (mysz)
Podobne związki
Podobne związki	fluoren, cyklopentadien
Pochodne	indan, 2-indanol, 4-indanol, 5-indanol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Występuje w smole pogazowej (został w niej odkryty w 1890 roku^[9]) i pozostałościach po produkcji olefin. Można go wyizolować poprzez destylację ekstrakcyjną używając N-metylo-2-pirolidonu lub przez destylację rektyfikacyjną i krystalizację z półproduktu, z którego usunięto wcześniej fenol za pomocą ekstrakcji roztworem NaOH. Opracowano też technologię, w której fenolu nie usuwa się, lecz wykorzystuje jego obecność do destylacji azeotropowej układu inden-fenol. Po dodaniu wody fenol przechodzi do dolnej fazy wodnej, a czysty inden znajduje się w fazie górnej^[9].

Wysokiej czystości inden uzyskać można przeprowadzając go w indenek sodu w atmosferze obojętnej. Nieprzereagowane zanieczyszczenia usuwa się przez odparowanie pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie inden odzyskuje się, hydrolizując indenek sodu wodą. Czysty produkt izoluje się przez destylację z parą wodną i destylację frakcyjną^[10][11].

Właściwości chemiczne

Łatwo polimeryzuje, już w temperaturze pokojowej i w ciemności. Proces ten przyspieszają katalizatory reakcji Friedla-Craftsa, kwasy i podgrzanie^[9].

Wykazuje właściwości kwasowe, jego pK_a wynosi 18–23^[7]. Reaguje z sodem^[12] i amidkiem sodu^[13][10] dając indenek sodu (zwany też indenylosodem) o budowie jonowej^[12]. Podobnie jak cyklopentadien, benzocyklopentadien tworzy związki metaloorganiczne, np. FeIn
2, RuIn
2, LnIn
2 i LnIn
3 (gdzie In – indenyl, Ln – lantanowiec) i inne kompleksy z metalami przejściowymi^[14]. W przeciwieństwie do anionu cyklopentadienylowego, o w pełni zdelokalizowanym ładunku, ładunek ujemny anionu In−
zlokalizowany jest głównie w pozycjach benzylowych. Dla kompleksu z cerem, dane analityczne wskazują na możliwość występowania wiązania kowalencyjnego Ce–C1^[12].

Zastosowanie

Stosowany jest do produkcji żywic indenowo-kumaronowych i węglowodorowych oraz do otrzymywania indanu i jego pochodnych^[9][15].