Cyklopentadien

Cyklopentadien (cyklopenta-1,3-dien) – organiczny związek chemiczny, cykliczny węglowodór nienasycony zawierający w cząsteczce dwa wiązania podwójne (cyklodien).

Cyklopentadien

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) cyklopenta-1,3-dien Inne nazwy i oznaczenia 1,3-cyklopentadien
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H6
Masa molowa	66,10 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o zapachu podobnym do kamfory[1]
Identyfikacja
Numer CAS	542-92-7
PubChem	7612
SMILES C1C=CC=C1
InChI InChI=1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2 InChIKey ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,8021 g/cm³ (20 °C)[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny: 0,68 g/kg[2] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w acetonie, mieszalny z etanolem, eterem dietylowym i benzenem[2] Temperatura topnienia −96,54 °C[2] Temperatura wrzenia 41 °C[2] Współczynnik załamania 1,4440 (589 nm, 20 °C)[2] Prężność pary 330 hPa (12 °C)[1] 479 hPa (20 °C)[1] 702 hPa (30 °C)[1] 1000 hPa (40 °C)[1]
Budowa Moment dipolowy 0,419 ± 0,004 D[2]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H301, H311, H315, H319, H335 Zwroty P P280, P210, P241, P261, P304+P340, P301+P310, P303+P361+P353, P235 Temperatura zapłonu poniżej −20 °C (zamknięty tygiel)[1] Temperatura samozapłonu 640 °C[1] Numer RTECS GY1000000 Dawka śmiertelna LD50 113 mg/kg (szczur, doustnie)[3] Stężenie śmiertelne LC50 39 g/m³ (szczur, inhalacja)[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

W temperaturze pokojowej jest cieczą o charakterystycznym zapachu, nie rozpuszcza się w wodzie, ale jest rozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym. Jest otrzymywany ze smoły pogazowej. Stosuje się go jako monomer przy produkcji poliolefin metodą polimeryzacji z otwarciem pierścienia.

W reakcji z metalami tworzy łatwo trwałe kompleksy metaloorganiczne, z których najbardziej znany jest ferrocen. Jako ligand nazywany jest cyklopentadienylem. Cyklopentadien łatwo ulega dimeryzacji w reakcji Dielsa-Aldera już w temperaturze pokojowej, szybciej natomiast po ogrzaniu.

Schemat dimeryzacji cyklopentadienu. Pokazano jedynie formę endo produktu.