Halogenki alkilowe, halogenoalkany – grupa organicznych związków chemicznych, pochodnych alkanów (halogenków), w których jeden lub więcej atomów wodoru został zastąpiony przez atom halogenu. W zależności od stopnia podstawienia wyróżnia się monohalogenoalkany, dihalogenoalkany, trihalogenoalkany itd.
Rzędowość halogenków alkilowych określa się podobnie jak rzędowość alkoholi; mogą być one pierwszo- (RCH2X), drugo- (R2CHX) i trzeciorzędowe (R3CX).
Właściwości fizyczne i chemiczne
Są nierozpuszczalne w wodzie, natomiast dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych. Stosunkowo łatwo ulegają substytucji nukleofilowej:
- R−X + OH− → R−OH + X−
lub konkurencyjnej dehydrohalogenacji (eliminacji halogenowodoru) do alkenów, na przykład:
- CH3−CH2−X → CH2=CH2 + HX
Drugiej reakcji sprzyja fakt, że obecność atomu fluorowca silnie zwiększa kwasowość sąsiednich atomów wodoru i ich oderwanie jest znacznie łatwiejsze niż w alkanach. W reakcji z magnezem dają związki Grignarda:
- R−X + Mg → R−Mg−X
Natomiast pod wpływem silnych reduktorów, w obecności donorów atomów wodoru ulegają redukcji do alkanów.
Otrzymywanie
Na skalę przemysłową są otrzymywane głównie na drodze reakcji bezpośredniego halogenowania węglowodorów w podwyższonej temperaturze. Wadą tej metody jest to, że uzyskiwana mieszanina składa się z różnopodstawionych produktów. Jej zaletą natomiast są niskie koszty produkcji.
Do celów laboratoryjnych halogenki alkilowe otrzymuje się za pomocą następujących reakcji:
- Wymiana grupy hydroksylowej w alkoholach – przebiega według mechanizmu substytucji nukleofilowej, ze względu na rzędowość alkoholu będącego substratem może to być SN1 lub SN2.
- Addycja halogenowodorów do alkenów – przebiega zgodnie z regułą Markownikowa. Wyjątkiem jest bromowodór, którego addycja w obecności nadtlenków prowadzi do produktu niezgodnego z tą regułą.
- Addycja halogenów do alkenów i alkinów – umożliwia bezpośrednie otrzymywanie dihalogenopochodnych. Dodatkowo reakcja ta może posłużyć do wykrycia obecności podwójnego wiązania węgiel–węgiel w roztworze. Wymaga to zastosowania wody bromowej, która ulega odbarwieniu.
- Halogenowanie niektórych węglowodorów – w warunkach podwyższonej temperatury i obecności światła reakcja przebiega rodnikowo.
Bibliografia
- Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1997, s. 130-131, 232-237, 531-534, 608-609. ISBN 83-01-04166-8.
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
