Eskulina

Eskulina – organiczny związek chemiczny, glikozyd kumarynowy naturalnie występujący w kasztanowcu zwyczajnym (Aesculus hippocastanum), kasztanowcu kalifornijskim (Aesculus californica) oraz w dafninie, ciemnozielonej żywicy wawrzynka wilczełyko (Daphne mezereum). Występuje głównie w korze oraz nasionach kasztanowca. Wykazuje działanie neurotoksyczne^[3].

Eskulina

Fluorescencja roztworu eskuliny
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 7-hydroksy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-2-ylo]oksychromen-2-on Inne nazwy i oznaczenia 6-glikozyd eskuletyny
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H16O9
Masa molowa	340,28 g/mol
Wygląd	biały do prawie białego proszek lub bazbarwne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	531-75-9
PubChem	5281417
DrugBank	DB13155
SMILES C1=CC(=O)OC2=CC(=C(C=C21)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C15H16O9/c16-5-10-12(19)13(20)14(21)15(24-10)23-9-3-6-1-2-11(18)22-8(6)4-7(9)17/h1-4,10,12-17,19-21H,5H2/t10-,12-,13+,14-,15-/m1/s1 InChIKey XHCADAYNFIFUHF-TVKJYDDYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie dość trudno[1] w innych rozpuszczalnikach etanol: dość trudno[1] Temperatura topnienia 205 °C[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-05-15] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów hydrat Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS DJ3085000 Dawka śmiertelna LD50 1900 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Podobnie jak i inne kumaryny, eskulina wykazuje niebieską fluorescencję pod wpływem światła ultrafioletowego o długości ok. 360 nm^[4]. W 1929 r. Paul Krais zaobserwował, że eskulina powoduje wybielenie optyczne lnu^[5].

Zastosowanie

Kolonie enterokoków (ciemny kolor) na agarze z eskuliną

Eskulinę stosuje się w mikrobiologii do identyfikacji niektórych rodzajów bakterii, a w szczególności enterokoków. Enterokoki mają zdolność hydrolizy eskuliny do glukozy i eskuletyny. W obecności jonów Fe³⁺ powstająca eskuletyna tworzy kompleks o barwie od oliwkowo-zielonej do czarnej. Najczęściej stosuje się w tym celu pożywki z 0,1% eskuliną i cytrynianem żelaza(III).

Przypisy

1. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
2. Esculin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2019-05-15] (ang.).
3. C.Michael Hogan (2008) Aesculus californica, Globaltwitcher.com, ed. N. Stromberg
4. MarekM. Ples MarekM., Kasztanowiec - zwyczajny, ale niezwykły, „Biologia w Szkole”, 2017, s. 56-61 [dostęp 2018-04-04].
5. FrancoF. Brunello FrancoF., Art of Dyeing in the History of Mankind, AATCC, 1973, Opis ilustracji nr 174 [dostęp 2019-05-15].

Linki zewnętrzne

• Karta charakterystyki eskuliny. [dostęp 2009-05-28]. (ang.).

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• SNL: eskulin