Kwas dimerkaptobursztynowy

Kwas 2,3-dimerkaptobursztynowy, DMSA – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, zawierający dwie wicynalne grupy tiolowe (−SH). Jest związkiem związkiem chelatującym wiele jonów metali ciężkich^[2]. Podobnie jak kwas winowy ma dwa centra asymetrii i może tworzyć 3 stereoizomery: R,R, S,S i R,S (forma mezo).

Stereoizomery kwasu 2,3-dimerkaptobursztynowego

2R,3R	2R,3S ≡ 2S,3R (mezo)	2S,3S

Kwas dimerkaptobursztynowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2,3-bis-sulfonobutanowy Inne nazwy i oznaczenia kwas 2,3-dimerkaptobursztynowy, DMSA, nazwy handlowe: Succimer, Chemet, Captomer
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H6O4S2
Masa molowa	182,22 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	304-55-2
PubChem	9354
DrugBank	DB00566
SMILES C(C(C(=O)O)S)(C(=O)O)S
Właściwości Temperatura rozkładu 196–198 °C (forma mezo)[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-03-10] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów kwas mezo-dimerkaptobursztynowy Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS WM7650000
Podobne związki
Podobne związki	kwas bursztynowy, kwas winowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Okres półtrwania 3,2 h[2] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 95%[2] Wydalanie 90% z moczem[2]

Kwas mezo-2,3-dimerkaptobursztynowy wykorzystywany jest jako środek odtruwający w leczeniu zatruć ołowiem (ołowica) i rtęcią (rtęcica). Metoda ta została zaproponowana w roku 1965 przez naukowców chińskich, a rozwinięta i wprowadzona w krajach zachodnich w połowie lat 80. XX w. przez Josepha Graziano^[3][4]. Amerykańska FDA dopuściło DMSA do stosowania pediatrycznego w przypadku przekroczenia poziomu 450 μg/l rtęci we krwi^[5]. DMSA usuwa rtęć z całego ciała, z wyjątkiem mózgu, ponieważ nie przekracza bariery krew–mózg^[2].

Zobacz też

• glutation
• kwas liponowy
• EDTA

Przypisy

1. meso-2,3-Dimercaptosuccinic acid (nr D7881) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-03-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
2. J.P.J.P. Rooney J.P.J.P., The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury, „Toxicology”, 234 (3), 2007, s. 145–156, DOI: 10.1016/j.tox.2007.02.016, PMID: 17408840.
3. J.H.J.H. Graziano J.H.J.H. i inni, 2,3-Dimercaptosuccinic acid as an antidote for lead intoxication, „Clinical Pharmacology & Therapeutics”, 37 (4), 1985, s. 431–438, DOI: 10.1038/clpt.1985.67, PMID: 2983924.
4. J.H.J.H. Graziano J.H.J.H., Role of 2,3-dimercaptosuccinic acid in the treatment of heavy metal poisoning, „Med Toxicol”, 1 (3), 1986, s. 155–162, DOI: 10.1007/BF03259834, PMID: 3023784.
5. Aposhian, H.V.; Morgan, D.L.; Queen, H.L.; Maiorino, R.M.; Aposhian, M.M. Vitamin C, glutathione, or lipoic acid did not decrease brain or kidney mercury in rats exposed to mercury vapor. „J Toxicol Clin Toxicol”. 41 (4), s. 339–347, 2003. DOI: 10.1081/CLT-120022000. PMID: 12870874.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.