Czerwień Nilu

Czerwień Nilu – organiczny związek chemiczny, barwnik lipofilowy o zdolności do fluorescencji. Zarówno maksymalna emisja, jak i wydajność kwantowa są silnie zależne od użytego rozpuszczalnika. Wyższa polarność rozpuszczalnika na ogół prowadzi do przesunięcia maksimum fluorescencji ku czerwieni i zmniejszenia wydajności kwantowej oraz czasu życia fluorescencji^[2].

Czerwień Nilu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 9-(dietyloamino)-5H-benzo[a]fenoksazyn-5-on Inne nazwy i oznaczenia czerwień nilowa, oksazon z błękitu nilowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H18N2O2
Masa molowa	318,38 g/mol
Wygląd	ciemnoczerwony proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	7385-67-3
PubChem	65182
InChI InChI=1S/C20H18N2O2/c1-3-22(4-2)13-9-10-16-18(11-13)24-19-12-17(23)14-7-5-6-8-15(14)20(19)21-16/h5-12H,3-4H2,1-2H3 InChIKey VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 203–205 °C[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[1].
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Synteza

Czerwień nilową można wytworzyć w reakcji hydrolizy kwasowej poprzez ogrzewanie roztworu błękitu nilowego z kwasem siarkowym^[3].

Zastosowania

W biochemii czerwień Nilu jest wykorzystywana do wybarwiania białek, na przykład po elektroforezie SDS-PAGE.

Czerwień nilowa została również z powodzeniem zastosowana do wykrycia włókien amyloidowych peptydu Aβ1-42 hodowanych w obojętnym pH oraz ludzkiego białka prionowego (PrP90-231)^[4].

W mikrobiologii czerwień Nilu służy jako barwnik do oznaczania komórek lub poszczególnych ich składników, w szczególności lipidów. Fluorescencja zależy od hydrofobowości lipidów. Polarne, czyli bardziej hydrofilowe lipidy, takie jak fosfolipidy, które zlokalizowane są głównie w błonie komórkowej, fluoryzują na czerwono. Tłuszcze obojętne, takie jak triglicerydy lub estry cholesterolu w wewnątrzkomórkowych kropelkach tłuszczu, fluoryzują przy krótszych długościach fali^[5].