Celekoksyb

Celekoksyb, (łac. Celecoxibum) – lek niesteroidowy o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym. Hamuje działanie enzymu cyklooksygenazy biorącego udział w powstawaniu czynnika odpowiedzialnego za ból i stan zapalny. Powinowactwo do COX-2 jest ok. 375 razy większe niż COX-1^[5], co tłumaczy korzystną właściwość w zakresie mniejszych objawów ubocznych dotyczących przewodu pokarmowego niż nieselektywne NLPZ.

Celekoksyb

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-[5-(4-metylofenylo)-3-(trifluorometylo)pirazol-1-ilo]benzenosulfonamid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H14F3N3O2S
Masa molowa	381,37 g/mol
Wygląd	białe ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS	169590-42-5
PubChem	2662
DrugBank	DB00482
SMILES CC1=CC=C(C=C1)C2=CC(=NN2C3=CC=C(C=C3)S(=O)(=O)N)C(F)(F)F
InChI InChI=1S/C17H14F3N3O2S/c1-11-2-4-12(5-3-11)15-10-16(17(18,19)20)22-23(15)13-6-8-14(9-7-13)26(21,24)25/h2-10H,1H3,(H2,21,24,25) InChIKey RZEKVGVHFLEQIL-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 3,3 mg/l[2] w innych rozpuszczalnikach DMSO: >20 g/l Temperatura topnienia 156–159 °C[3][2][1] logP 3,5[2] Kwasowość (pKa) 11,1[4]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-09] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H360D Zwroty P P201, P308+P313 Numer RTECS DB2944937
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C08CA51 L01XX33 M01AH01 N02AJ16
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Działanie przeciwzapalne, przeciwbólowe Okres półtrwania ok. 11 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 97% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie Objętość dystrybucji 400 l

Historia

Cząsteczka chemiczna celekoksybu została wynaleziona w roku 1993 przez firmę farmaceutyczną Pfizer, która wprowadziła go na rynek jako lek Celebrex w roku 1998. Ocenia się, że rocznie tym lekiem jest leczonych ok. 23 mln pacjentów^[6].

Farmakokinetyka

Celekoksyb jest dobrze wchłaniany, maksymalne stężenie w surowicy krwi zachodzi po ok. 3 godzinach. Biologiczny okres półtrwania wynosi ok. 8-12 godzin. Metabolizm zachodzi w wątrobie.

Wskazania

• reumatoidalne zapalenie stawów
• stan zapalny i ból w chorobie zwyrodnieniowej stawów
• zapalenie mięśni i nerwów
• nerwobóle
• wspomagająco w leczeniu polipów jelita grubego i odbytu u pacjentów z rodzinną polipowatością gruczolakową^[7].

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na lek
• astma
• ostry nieżyt nosa
• czynny wrzód trawienny
• krwawienie z przewodu pokarmowego
• niewydolność nerek i wątroby
• niewydolność mięśnia sercowego
• nadciśnienie tętnicze
• obrzęki

Działania niepożądane

• ból brzucha
• nudności
• wymioty
• biegunka
• niestrawność
• zapalenie błony śluzowej żołądka
• bóle i zawroty głowy
• znużenie
• bezsenność
• depresja
• infekcja górnych dróg oddechowych
• skórne reakcje alergiczne
• kołatanie serca
• duszności
• niedokrwistość
• zakażenie dróg moczowych

Preparaty

• Celebrex – kapsułki 0,1 g, 0,2 g
• Aclexa – kapsułki twarde, 0,1 g, 0,2 g

Dawkowanie

Doustnie. Dawkę i częstotliwość przyjmowania leku ustala lekarz. Zwykle 0,2 g raz dziennie lub w dwóch dawkach podzielonych. Maksymalna dobowa dawka leku wynosi 0,4 g.

Uwagi

Nie stosować leku w III trymestrze ciąży oraz w okresie karmienia piersią. Celekoksyb może wpływać na sprawność psychofizyczną, dlatego nie zaleca się prowadzenia pojazdów oraz obsługi urządzeń mechanicznych w trakcie jego przyjmowania.

Synteza

Przykład syntezy celokoksybu

Przypisy

1. Celecoxib (nr PZ0008) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-07-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
2. Celecoxib, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00482 (ang.).
3. Celecoxib, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-06-17] (ang.).
4. Celecoxib, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2662 (ang.).
5. Karta leku na M.P.
6. E. J. Corey, Barbara Czakó, László Kürti: Molecules and Medicine. Wiley, 2007. ISBN 978-0-470-22749-7. Brak numerów stron w książce
7. MedlinePlus drug information Celecoxib. MedlinePlus. [dostęp 2010-06-06]. (ang.).

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna. ISBN 83-7430-006-X. Brak numerów stron w książce

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.