Azyrydyna

Azyrydyna – organiczny związek chemiczny należący do związków heterocyklicznych. Azyrydyna zbudowana jest z pierścienia, w skład którego wchodzą dwa atomy węgla, oraz jeden atomu azotu, który jest w pierścieniu heteroatomem.

Azyrydyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) azyrydyna Inne nazwy i oznaczenia azirydyna, azacyklopropan, etylenoimina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H5N
Masa molowa	43,07 g/mol
Wygląd	bezbarwna, oleista ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	151-56-4
PubChem	9033
SMILES C1CN1
InChI InChI=1S/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2 InChIKey NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,8321 g/cm³[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 1 kg/l[3] Temperatura topnienia −77,9 °C[3] Temperatura wrzenia 56 °C[3] Kwasowość (pKa) 8,04[3]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[4] Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H300, H310, H314, H330, H340, H350, H411 Zwroty P brak wiarygodnych danych NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] azyrydyna stabilizowana 3 4 3   Temperatura zapłonu −11 °C[1] Dawka śmiertelna LD50 14 mg/kg (świnka morska, przezskórnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Azyrydyna jest przemysłowo wytwarzana przez odwodnienie etanoloaminy w fazie gazowej nad kontaktem, którym są zeolity ZSM5:

Właściwości

Jest to bezbarwna, lotna ciecz o zapachu amoniaku, rozpuszczalna w wodzie. Azyrydyna jest wysoce łatwopalna, a jej opary mogą tworzyć z powietrzem mieszaninę wybuchową.

Zagrożenia

Azyrydyna jest toksyczna przez drogi oddechowe, po spożyciu i w kontakcie ze skórą. Pary działają drażniąco na błony śluzowe, ośrodkowy układu nerwowy i mogą doprowadzić do uszkodzenia nerek. Ostre objawy zatrucia to zaczerwienienie, pęcherze i martwica skóry i błon śluzowych, zmętnienie rogówki, odoskrzelowe zapalenie płuc, obrzęk płuc i duszności. Długotrwałe działanie azyrydyny na organizm człowieka jest rakotwórcze^[6].

Przypisy

1. Aziridine. IARC Monograph [online] [dostęp 2011-01-30] (ang.).
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 59, ISBN 0-8493-0549-8. Brak numerów stron w książce
3. Ethyleneimine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2018-09-20] (ang.).
4. Azyrydyna, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2018-09-20] (ang.).
5. Ethyleneimine, stabilized, [w:] CAMEO Chemicals [online], National Oceanic and Atmospheric Administration [dostęp 2018-09-20] (ang.).
6. Öffentlicher Gesundheitsdienst, Baden-Württemberg [online] [zarchiwizowane z adresu 2013-02-06].

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Universalis: aziridine-azacyclopropane-dimethylenimine