Apomorfina

Apomorfina (łac. apomorphinum) – agonista receptorów dopaminergicznych D₁ i D₂ z silniejszym wpływem na te drugie^[4], posiadająca silne właściwości wymiotne, stosowana w diagnostyce i leczeniu choroby Parkinsona oraz w mniejszych dawkach w leczeniu zaburzeń erekcji.

Apomorfina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (R)-6-metylo-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]chinolino-10,11-diol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. apomorphini hydrochloridum (chlorowodorek apomorfiny)[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H17NO2
Masa molowa	267,32 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	58-00-4 314-19-2 (chlorowodorek, bezwodny) 41372-20-7 (chlorowodorek, połwodzian)
PubChem	6005
DrugBank	DB00714
SMILES CN1CCC2=CC=CC3=C2C1CC4=C3C(=C(C=C4)O)O
InChI InChI=1S/C17H17NO2/c1-18-8-7-10-3-2-4-12-15(10)13(18)9-11-5-6-14(19)17(20)16(11)12/h2-6,13,19-20H,7-9H2,1H3/t13-/m1/s1 InChIKey VMWNQDUVQKEIOC-CYBMUJFWSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 16,6 g/l (16 °C)[2] 20 g/kg (25 °C)[3] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna w etanolu, eterze dietylowym, acetonie, benzenie i zasadach[3] Temperatura rozkładu 195 °C[3][2] logP 2,3[2] Kwasowość (pKa) 1. 7,0[3] 2. 8,92[3][2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-11-03] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek (R)-(–)-apomorfiny hemihydrat Niebezpieczeństwo Zwroty H H301 Zwroty P P301+P310 Numer RTECS CE0700000 Dawka śmiertelna LD50 56 mg/kg (mysz, dożylnie)[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	G04BE07, N04BC07
Farmakokinetyka Działanie przeciwparkinsonowe, wymiotne, wykrztuśne Procent wchłaniania 100% (podskórnie) Okres półtrwania 40 min Wiązanie z białkami osocza i tkanek ~50% Metabolizm wątrobowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania podskórnie Objętość dystrybucji 123–404 l

Korzystne działanie w leczeniu zaburzeń erekcji odkryto przypadkowo u pacjentów leczonych na chorobę Parkinsona. Mechanizm działania apomorfiny jest odmienny od występującego przy stosowaniu sildenafilu i jego pochodnych. Apomorfina jest stosowana w postaci tabletek podjęzykowych, które rozpuszczają się w ok. 10 minut i wchłaniają poprzez błonę śluzową jamy ustnej. Działanie powodujące erekcję pojawia się w ciągu ok. 20 minut.

Wbrew nazwie nie jest pochodną morfiny ani nie działa na receptory opioidowe. Nazwa pochodzi od faktu, że można ją uzyskać z morfiny.

Apomorfina pod nazwą handlową Uprima lub Ixsense była dostępna od 2001 roku na rynku europejskim do leczenia zaburzeń erekcji. W 2006 roku decyzją europejskiej instytucji kontrolującej obrót farmaceutykami EMA Uprima/Ixsense została wycofana ze sprzedaży^[5].