Amodiachina

Amodiachina (łac. amodiaquinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, z grupy amino-4-choliny, stosowany w leczeniu malarii.

Amodiachina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-[(7-chlorochinolin-4-ylo)amino]-2-(dietyloaminometylo)fenol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. amodiaquinum inne 4-[(7-chloro-4-chinolino)amino]-α-dietyloamino-o-krezol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H22ClN3O
Masa molowa	355,87 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	86-42-0
PubChem	2165
DrugBank	DB00613
SMILES CCN(CC)CC1=C(C=CC(=C1)NC2=C3C=CC(=CC3=NC=C2)Cl)O
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 2,83 mg/l[1] Temperatura topnienia 206–208 °C[1] logP 3,7[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-11] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów chlorowodorek amodiachiny Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 1 0 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	P01BA06
Stosowanie w ciąży	kategoria A[3]
Farmakokinetyka Okres półtrwania 3,3–12,4 h[4]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna

Mechanizm działania

Amodiachina, której okres półtrwania wynosi 3,3–12,4 godziny ulega przekształceniu w aktywny metabolit, którego okres półtrwania wynosi 90–240 godzin^[4]. Działanie amodiachiny oraz metabolitu polega najprawdopodobniej na gromadzeniu się leku w wakuolach i zakłócaniu działania hemu^[4].

Zastosowanie

Zgodnie z wytycznymi WHO amodiachina powinna być stosowana w następujących wskazaniach^[4]:

• kontynuacja leczenia ciężkiej malarii u pacjentów zdolnych do przyjmowania doustnych leków,
• leczenie niepowikłanych ataków malarii spowodowanych przez zarodźca ruchliwego (Plasmodium vivax), zarodźca pasmowego (Plasmodium malariae), zarodźca owalnego (Plasmodium ovale), zarodźca sierpowatego (Plasmodium falciparum) oraz zarodźca małpiego (Plasmodium knowlesi) (w połączeniu z artezunatem),
• sezonowa profilaktyka malarii u małych dzieci (3-59 miesięcy) w regionach Sahelu i Afryki Subsaharyjskiej, w których ponad 60% zachorowań przypada w okresie krótszym niż cztery miesiące w roku (w połączeniu z sulfadoksyną – pirymetaminą).

Amodiachina znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)^[5].

Amodiachina nie jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018)^[6].

Działania niepożądane

Amodiachina może powodować następujące działania niepożądane: zapalenie wątroby, leukopenia, agranulocytoza, wysypka, świąd, szare przebarwienia na paznokciach i błonach śluzowych^[3]. W dużych dawkach i przy długim podawaniu mogą wystąpić przemijające zaburzenia akomodacji oka oraz zmętnienie rogówki oraz trwałe uszkodzenie siatkówki^[3].

Przypisy

1. Amodiaquine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2165 (ang.).
2. Amodiaquine SC-207282. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-06-11]. (ang.).
3. Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 46–47. ISBN 978-83-60135-94-5.
4. Annex 5 Pharmacology of antimalarial drugs. W: Światowa Organizacja Zdrowia: Guidelines for the Treatment of Malaria. Wyd. 3. Genewa: 2015. [dostęp 2018-06-11]. Brak numerów stron w książce
5. WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 16. [dostęp 2018-06-11]. (ang.).
6. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-11].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Catalana: 0077810