Allopregnanolon

Allopregnanolon, breksanolon – organiczny związek chemiczny, neurosteroid naturalnie występujący w organizmach, pochodna progesteronu^[4][5].

Allopregnanolon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroksy-10,13-dimetylo-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-17-ylo]etanon Inne nazwy i oznaczenia farm. nazwa handlowa: Zulresso[1] inne breksanolon, 5α-pregnan-3α-ol-20-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H34O2
Masa molowa	318,50 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	516-54-1
PubChem	92786
DrugBank	DB11859
SMILES CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)C
InChI InChI=1S/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14-19,23H,4-12H2,1-3H3/t14-,15+,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1 InChIKey AURFZBICLPNKBZ-SYBPFIFISA-N
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[2]. Numer RTECS TU4383200
Klasyfikacja medyczna
ATC	N06AX29
Farmakokinetyka Działanie przeciwdepresyjne Biodostępność doustnie: powyżej 5%[3] Okres półtrwania 9 godzin[1][3] Wiązanie z białkami osocza i tkanek powyżej 99%[1][3] Metabolizm wątrobowy Wydalanie z kałem: 47%[1][3] z moczem: 42%[1][3]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie

Lek ten stosowany jest w leczeniu depresji poporodowej^[5]. Podaje się go we wstrzyknięciu dożylnym^[1][5].

Skutki uboczne allopregnanolonu mogą obejmować senność, suchość w ustach, uderzenia gorąca i utratę przytomności^[1][5]. Działa w mechanizmie dodatniej allosterycznej modulacji receptora GABA_A^[1].

Allopregnanolon został dopuszczony do użytku medycznego w Stanach Zjednoczonych w 2019 roku. Amerykańska Agencja Żywności i Leków (FDA) uważa go za pierwszy w użyciu lek o tym mechanizmie działania^[5]. Długi czas podawania, a także koszt jednorazowego leczenia powodują, że nie stał się od dotychczas szeroko stosowną metodą leczenia^[6].

Przypisy

1. Zulresso – brexanolone injection, solution, [w:] DailyMed [online], U.S. National Library of Medicine, 18 listopada 2019 (ang.).
2. 5α-Pregnan-3α-ol-20-one [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 29 kwietnia 2022, numer katalogowy: P8887 [dostęp 2023-12-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
3. Lesley J.L.J. Scott Lesley J.L.J., Brexanolone: First Global Approval, „Drugs”, 79, 2019, s. 779–783, DOI: 10.1007/s40265-019-01121-0, PMID: 31006078 (ang.).
4. Doodipala SambaD.S. Reddy Doodipala SambaD.S., Neurosteroids: Endogenous role in the human brain and therapeutic potentials, „Progress in Brain Research”, 186, 2010, s. 113–137, DOI: 10.1016/B978-0-444-53630-3.00008-7, PMID: 21094889, PMCID: PMC3139029 (ang.).
5. FDA approves first treatment for post-partum depression [online], U.S. Food and Drug Administration, 19 marca 2019 (ang.).
6. RhituR. Chatterjee RhituR., New Postpartum Depression Drug Could Be Hard To Access For Moms Most In Need [online], National Public Radio, 21 marca 2019 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.