3-Hydroksy-3-metyloglutarylokoenzym A

3-Hydroksy-3-metyloglutarylokoenzym A, HMG-CoA – organiczny związek chemiczny, produkt przejściowy w szlaku mewalonowym i ketogenezie. Powstaje z acetylo-CoA i acetoacetylo-CoA z udziałem syntazy HMG-CoA.

3-Hydroksy-3-metyloglutarylokoenzym A

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3,5-ditlenek kwasu (9R,21S)-1-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-puryn-9-ylo)-4-hydroksy- 3-(fosfonooksy)tetrahydrofuran-2-ylo]-3,5,9,21-tetrahydroksy-8,8,21-trimetylo-10,14,19-triokso-2,4,6-trioksa-18-tia-11,15-diaza-3,5-difosfatrikozan-23-owego Inne nazwy i oznaczenia HMG-CoA
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H44N7O20P3S
Masa molowa	911,66 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	1553-55-5
PubChem	445127
SMILES O=C(O)C[C@@](O)(C)CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)ONCCC(=O)NCCS)O
InChI InChI=1S/C27H44N7O20P3S/c1-26(2,21(40)24(41)30-5-4-15(35)29-6-7-58-17(38)9-27(3,42)8-16(36)37)11-51-57(48,49)54-56(46,47)50-10-14-20(53-55(43,44)45)19(39)25(52-14)34-13-33-18-22(28)31-12-32-23(18)34/h12-14,19-21,25,39-40,42H,4-11H2,1-3H3,(H,29,35)(H,30,41)(H,36,37)(H,46,47)(H,48,49)(H2,28,31,32)(H2,43,44,45)/t14-,19-,20-,21+,25-,27+/m1/s1 InChIKey CABVTRNMFUVUDM-VRHQGPGLSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-13] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów uwodniona sól sodowa HMG-CoA Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).

Odkrycie tego koenzymu jest wynikiem badań Minora J. Coona oraz Bimala Kumara Bachhawata^[1][2]

Jest też produktem przejściowym w metabolizmie leucyny. Jej prekursorem jest 3-metyloglutakonylokoenzym A.

Szlak mewalonowy

Reduktaza HMG-CoA przekształca HMG-CoA do kwasu mewalonowego^{[potrzebny przypis]}.

Szlak mewalonowy

Ketogeneza

Liaza HMG-CoA rozkłada HMG-CoA do acetylo-CoA i acetooctanu^{[potrzebny przypis]}.

Ketogeneza