2,4-Dinitrofenol

2,4-Dinitrofenol, DNP – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli zawierający dwa podstawniki nitrowe w pierścieniu. Ma dość silne właściwości kwasowe, o mocy nieco większej niż kwas octowy. Jest jasnożółtą krystaliczną substancją, słabo rozpuszczalną w wodzie. Dobrze rozpuszczalne są sole sodowe i amonowe. W stanie suchym sole mogą eksplodować przy uderzeniu.

2,4-Dinitrofenol[6][7]
pH < 2,4	⇄	pH > 4,0

2,4-Dinitrofenol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,4-dinitrofenol Inne nazwy i oznaczenia DNP
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H4N2O5
Masa molowa	184,11 g/mol
Wygląd	żółte kryształy o słodkim zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	51-28-5
PubChem	1493
DrugBank	DB04528
SMILES C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O
InChI InChI=1S/C6H4N2O5/c9-6-2-1-4(7(10)11)3-5(6)8(12)13/h1-3,9H InChIKey UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,68 g/cm³[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 2,79 g/l (20 °C)[3] Temperatura topnienia 115,5 °C[3] logP 1,54[1] Kwasowość (pKa) 4,09[2][1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-25] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[4] Niebezpieczeństwo Zwroty H H331, H311, H301, H373, H400 Zwroty P P260, P280, P301+P330+P331+P310, P302+P352+P312, P304+P340+P311, P403+P233[1] NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 0 3 4   Numer RTECS SL2800000 Dawka śmiertelna LD50 6,5 mg/kg (gołąb, domięśniowo)
Podobne związki
Podobne związki	kwas pikrynowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Może być stosowany jako herbicyd, totalny defoliant i desykant. Do defoliacji roślin wymagane są dawki 7,5–10 kg/ha. Jest silnie trujący dla ludzi i zwierząt. Dawki rzędu 3,5 mg/kg powodują silne zatrucia z objawami obrzęku płuc i gorączką.

Toksyczność związku polega na działaniu rozprzęgającym na procesy zachodzące w błonie wewnętrznej mitochondrium – tzn. oddzieleniu oddychania w łańcuchu oddechowym i procesu fosforylacji ADP^[8].

W 1933 r. prof. Maurice Tainter(inne języki) ze Stanford University odkrył, że spożywanie DNP powoduje znaczący spadek masy ciała człowieka. Związek został szybko wprowadzony do handlu. Stwierdzono jednak, że jego przyjmowanie może prowadzić do zaćmy i odnotowano kilka przypadków śmiertelnych. W 1938 r. w USA został oznakowany jako krańcowo niebezpieczny i nienadający się dla ludzi. Tym niemniej związek nadal jest dostępny jako środek odchudzający^[9]. W XXI w. nastąpiło kilkanaście zgonów spowodowanych jego spożyciem^[9], m.in. w Polsce^[10].

Należy do fitotoksycznych bojowych środków trujących i był stosowany przez Amerykanów podczas wojny w Wietnamie do niszczenia pastwisk, lasów i kultur roślinnych. Oznaczenia wojskowe w USA – DNP.

Podobne działanie mają też inne nitrowe pochodne fenolu (np. DNC(inne języki)).