Transestryfikacja

Transestryfikacja – reakcja chemiczna prowadząca do otrzymania estrów przez reakcję chemiczną innych estrów z alkoholami (alkoholiza), kwasami (acydoliza) lub innymi estrami.

Przykładowa transestryfikacja: alkohol + ester → inny alkohol + inny ester

Katalizatorami transestryfikacji mogą być kwasy i zasady^[1], a także biokatalizatory (np. lipazy).

Reakcję transestryfikacji glicerydów kwasów tłuszczowych wykorzystuje się w produkcji biokomponentów produkowanych z olejów roślinnych i dodawanych do oleju napędowego^[2]. Tę samą reakcję wykorzystuje się w analityce, celem upochodnienia glicerydów kwasów tłuszczowych dla potrzeb analizy metodą chromatografii gazowej^[3]. Z uwagi na prostotę metody, do celów analitycznych najczęściej reakcję tę przeprowadza w warunkach niskiego pH^[4]. Otrzymany produkt nazywany jest FAME (ang. Fatty Acids Methyl Esters)^[5].

Reakcji tej ulegać mogą estry wszystkich kwasów, nie tylko kwasów karboksylowych. Przykładem może być wewnątrzcząsteczkowa transestryfikacja wiązania fosforodiestrowego RNA, która jest jedną z reakcji powodujących obniżenie trwałości tego biopolimeru w stosunku do DNA^[6]:

Transestryfikacja dirybonukleotydu z wytworzeniem cyklicznego 2',3'-fosforanodiestru

Przypisy

1. G.C.M.G.C.M. Kondaiah G.C.M.G.C.M. i inni, Boric acid: an efficient and environmentally benign catalyst for transesterification of ethyl acetoacetate, „Tetrahedron Letters”, 49 (1), 2008, s. 106–109, DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.11.008 (ang.).
2. Biopaliwa. Transestryfikacja oleju rzepakowego, Zakład Technologii Chemicznej, Wydział Chemii Uniwersytetu Marii Curie-Skłodowskiej, 2007 [dostęp 2020-04-02]. Brak numerów stron w książce
3. K.K. Eder K.K., Gas chromatographic analysis of fatty acid methyl esters, „Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications”, 671 (1), 1995, s. 113–131, DOI: 10.1016/0378-4347(95)00142-6, ISSN 0378-4347 [dostęp 2020-04-01] (ang.).
4. Stefanie VanS.V. Wychen Stefanie VanS.V., KelseyK. Ramirez KelseyK., Lieve M.L.L.M.L. Laurens Lieve M.L.L.M.L., Determination of Total Lipids as Fatty Acid Methyl Esters (FAME) by in situ Transesterification: Laboratory Analytical Procedure (LAP), 2016, DOI: 10.2172/1118085 (ang.). Brak numerów stron w książce
5. Supelco 37 Component FAME Mix (nr CRM47885) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2020-04-02].
6. KrzysztofK. Sieroslawski KrzysztofK. i inni, Different nucleobase orientations in two cyclic 2',3'-phosphates of purine ribonucleosides: Et₃NH(2',3'-cAMP) and Et₃NH(2',3'-cGMP)·H₂O, „Acta Crystallographica Section C”, 7, 62, 2006, o405-o409, DOI: 10.1107/S0108270106017811 (ang.).

Kontrola autorytatywna (reakcja podstawienia):

• GND: 4222675-2