Sumatryptan – organiczny związek chemiczny z grupy tryptamin zawierający ugrupowanie sulfonamidowe. Stosowany jako lek przy napadach migreny i w leczeniu klasterowego bólu głowy.
Szybkie fakty Nazewnictwo, Wzór sumaryczny ...
Sumatryptan
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
1-[3-(2-dimetyloaminoetylo)-1H-indol-5-ilo]-N-metylo-metanosulfonamid |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C14H21N3O2S |
Masa molowa |
295,40 g/mol |
Identyfikacja |
Numer CAS |
103628-46-2 |
PubChem |
5358 |
DrugBank |
DB00669 |
SMILES |
CNS(=O)(=O)CC1=CC2=C(NC=C2CCN(C)C)C=C1 |
|
InChI |
InChI=1S/C14H21N3O2S/c1-15-20(18,19)10-11-4-5-14-13(8-11)12(9-16-14)6-7-17(2)3/h4-5,8-9,15-16H,6-7,10H2,1-3H3 |
InChIKey |
KQKPFRSPSRPDEB-UHFFFAOYSA-N |
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC |
N02CC01 N02CC51 |
|
Zamknij
Dostępny w formie tabletek, czopków doodbytniczych, roztworów do iniekcji oraz inhalatorów do nosa.
Sumatryptan jest wybiórczym agonistą receptorów 5-HT1D oraz 5-HT1B, których aktywacja powoduje spadek syntezy i uwalniania serotoniny. Przyłączenie sumatrypanu do tych receptorów powoduje spadek aktywności cyklazy adenylowej (poprzez akcję białek G) oraz wzrost wewnątrzkomórkowego poziomu jonów wapnia, oprócz innych procesów. Efektem końcowym jest skurcz zewnątrz- i wewnątrzczaszkowych naczyń mózgowych, inhibicja nerwu czuciowego oraz uwolnienie peptydów wazoaktywnych[1]. Jak się uważa, w napadzie migreny naczynia te ulegają rozszerzeniu i przeciwdziałanie temu powoduje jego przerwanie[2]. Sumatryptan nie ma wpływu na mózgowy przepływ krwi.
Lek dostępny wyłącznie na receptę. Preparaty handlowe w Polsce to Cinie, Frimig, Imigran, Sumamigren, Sumigra, Triptagram, ApoMigra.