![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/48/AchmatowiczBurke2006.svg/langpl-640px-AchmatowiczBurke2006.svg.png&w=640&q=50)
Reakcja Achmatowicza
Z Wikipedii, wolnej encyclopedia
Reakcja Achmatowicza – droga syntezy dihydropiranu z furanu, opracowana i opublikowana w 1971 r. przez polskiego chemika Osmana Achmatowicza (syna)[1].
Kluczowym etapem tej syntezy jest reakcja alkoholu furfurylowego z bromem w metanolu, która prowadzi do otrzymania 2,5-dimetoksy-2,5-dihydrofuranu. Ten ostatni związek ulega samorzutnemu przekształceniu w dihydropiran po dodaniu rozcieńczonego kwasu siarkowego.
Znaczenie tej syntezy polega na tym, że umożliwia ona syntezę totalną wielu monosacharydów poprzez zablokowanie grup hydroksylowych ortoestrem lub trifluorkiem boru a następnie redukcję do ketonu z użyciem borowodorku sodu.
Metoda Achmatowicza umożliwiła totalną syntezę szeregu chiralnych związków naturalnych[2][3][4].
Można ją stosować na podłożu stałym, np.[5]:
Znana jest też wersja aminowa reakcji Achmatowicza, w której substratem jest furfuryloamina, a produktem pochodne dihydropirydynonu, np.[6]: