Purpuryna

Purpuryna^[a], 1,2,4-trihydroksyantrachinon – organiczny związek chemiczny, trójhydroksylowa pochodna antrachinonu. Stosowana do barwienia bawełny, jako barwnik mikroskopowy i odczynnik do wykrywania związków boru. Ponadto jest wykorzystywania do otrzymywania innych barwników^[2].

Purpuryna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,2,4-trihydroksyantraceno-9,10-dion Inne nazwy i oznaczenia 1,2,4-trihydroksyantrachinon, C.I. 58205
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H8O5
Masa molowa	256,21 g/mol
Wygląd	pomarańczowoczerwone, pomarańczowożółte[1] lub czerwonawe[2] igły
Identyfikacja
Numer CAS	81-54-9
PubChem	6683
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C2=O)C(=C(C=C3O)O)O
InChI InChI=1S/C14H8O5/c15-8-5-9(16)14(19)11-10(8)12(17)6-3-1-2-4-7(6)13(11)18/h1-5,15-16,19H InChIKey BBNQQADTFFCFGB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 6,4 mg/l[3][4] w innych rozpuszczalnikach bardzo dobrze rozpuszczalna: etanol, benzen, kwas octowy[1] rozpuszczalna: eter dietylowy[1] Temperatura topnienia 259 °C[1] logP 1,84 Kwasowość (pKa) [3]
Podobne związki
Podobne związki	alizaryna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Po raz pierwszy została wyizolowana w czystej formie przez Pierre’a Jeana Robiqueta i Jean-Jacques’a Colina w 1827 roku z korzenia marzany barwierskiej^[6][7] (korzeń marzany stosowany był w technikach barwienia już w XIII w.^[8]). Współcześnie otrzymuje się ją przez utlenianie alizaryny (1,2-dihydroksyantrachinonu) lub chinizaryny (1,4-dihydroksyantrachinonu)^[9].

Uwagi

1. Nazwa purpuryna stosowana była dawniej do wszelkich farb o kolorze przypominającym złoto^[5].

Przypisy

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-502, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).
2. purpurin, [w:] R.J.R.J. Lewis R.J.R.J., Hawley’s Condensed Chemical Dictionary, Wiley, 2007, s. 1058, ISBN 978-0-471-76865-4.
3. George L.G.L. Baughman George L.G.L., Theresa A.T.A. Perenich Theresa A.T.A., Fate of dyes in aquatic systems: I. Solubility and partitioning of some hydrophobic dyes and related compounds, „Environmental Toxicology and Chemistry”, 7 (3), 1988, s. 183–199, DOI: 10.1002/etc.5620070302 [dostęp 2022-01-19] (ang.).
4. Purpurin, [w:] Samuel H.S.H. Yalkowsky Samuel H.S.H., YanY. He YanY., ParijatP. Jain ParijatP., Handbook of aqueous solubility data, wyd. 2, Boca Raton, FL: CRC Press, 2010, s. 683, ISBN 978-1-4398-0246-5, OCLC 671656094.
5. CenninoC. Cennini CenninoC., Rzecz o malarstwie, Wrocław: Florencka Oficyna Tyszkiewiczów, 1955, s. 89 [dostęp 2022-01-19].
6. JaimeJ. Wisniak JaimeJ., Pierre-Jean Robiquet, „Educación Química”, 24, 2013, s. 139–149, DOI: 10.1016/S0187-893X(13)72507-2 [dostęp 2022-01-19] (ang.).
7. Pierre JeanP.J. Robiquet Pierre JeanP.J., Jean-JacquesJ.J. Colin Jean-JacquesJ.J., Nouvelles recherches sur la matière colorante de la garance, „Annales de chimie et de physique”, 34, 1827, s. 225-253 [dostęp 2022-01-19].
8. AhmetA. Gürses AhmetA. i inni, Dyes and Pigments, Cham: Springer International Publishing, 2016, s. 2, DOI: 10.1007/978-3-319-33892-7, ISBN 978-3-319-33890-3, OCLC 949352035 (ang.).
9. Hans-SamuelH.S. Bien Hans-SamuelH.S., JosefJ. Stawitz JosefJ., KlausK. Wunderlich KlausK., Anthraquinone Dyes and Intermediates, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 23, DOI: 10.1002/14356007.a02_355 (ang.).

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Catalana: 0204713