Loading AI tools
Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Orto-litowanie – reakcja chemiczna, jedna z odmian substytucji elektrofilowej w pierścieniu aromatycznym, która zachodzi poprzez związek litoorganiczny i charakteryzuje się selektywnym powstawaniem izomeru orto[1]. W wielu publikacjach proces ten nazywany jest także bezpośrednią-orto metalacją.
Do zajścia reakcji konieczna jest obecność grupy funkcyjnej, połączonej z pierścieniem, kierującej atom litu w pozycję orto. Przykładami takich podstawników są grupa metoksylowa, trzeciorzędowa grupa aminowa, grupa amidowa, grupa karbaminianowa oraz atomy fluorowców.
Układ aromatyczny zawierający grupę kierującą o charakterze zasady Lewisa w pozycję orto oddziałuje z alkilolitem takim jak butylolit, będącym silnym kwasem Lewisa. W efektem powstaje addukt 2. Silna zasadowość alkilolitu prowadzi do deprotonacji pierścienia w pozycji orto, na skutek czego powstaje związek litoorganiczny 3 z którym mogą reagować różne związki o charakterze elektrofilowym, które w czasie reakcji wypierają atom litu z pierścienia.
Reakcja ta została wynaleziona niezależnie przez dwóch badaczy: Henry’ego Gilmana[2] oraz George’a Wittiga[3] w latach 40. XX wieku.
Główną zaletą reakcji jest jej wysoka regioselektywność, w odróżnieniu od większości innych reakcji substytucji w pierścieniu aromatycznym prowadzi ona do powstania produktów podstawionych jedynie w pozycji orto. Przy wielu innych typach substytucji podstawniki aktywujące pierścień aromatyczny kierują podstawiane grupy także w pozycję para, co znacząco obniża wydajność tego etapu syntezy.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.