Kwas ruberytrynowy

Kwas ruberytrynowy – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów, 2-β-prymwerozyd alizaryny. Został wyizolowany z korzeni marzany barwierskiej po raz pierwszy w 1826 roku przez Pierre’a Jeana Robiqueta i Jean-Jacques’a Colina^[2]. Występuje także w innych gatunkach z rodziny marzanowatych, m.in. w Oldenlandia umbellata^[3] i Morinda officinalis^[4].

Kwas ruberytrynowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-hydroksy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-{[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroksyoksan-2-ylo]oksymetylo]oksan-2-ylo}oksyantraceno-9,10-dion Inne nazwy i oznaczenia 1-hydroksy-2-[(6-O-β-D-ksylopiranozylo-β-D-glukopiranozylo)oksy]-9,10-antracenodion; 2-β-prymwerozyd alizaryny
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C25H26O13
Masa molowa	534,47 g/mol
Wygląd	złotożółte, gładkie, lśniące kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	152-84-1
PubChem	92101
SMILES C1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)OC3=C(C4=C(C=C3)C(=O)C5=CC=CC=C5C4=O)O)O)O)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C25H26O13/c26-12-7-35-24(22(33)18(12)29)36-8-14-20(31)21(32)23(34)25(38-14)37-13-6-5-11-15(19(13)30)17(28)10-4-2-1-3-9(10)16(11)27/h1-6,12,14,18,20-26,29-34H,7-8H2/t12-,14-,18+,20-,21+,22-,23-,24+,25-/m1/s1 InChIKey GCGGSVAWTYHZBI-CVQRFVFPSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny w gorącej wodzie[1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w alkaliach, słabo w etanolu, praktycznie nierozpuszczalny w benzenie[1] Temperatura topnienia 259–261 °C[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Poprzez hydrolizę kwasową w podwyższonej temperaturze lub enzymatyczną kwasu ruberytrynowego otrzymuje się odpowiedni aglikon – alizarynę^[5]. Kwas ruberytrynowy pochodzenia roślinnego posłużył jako substrat do otrzymania barwnika – purpuryny^[2].

Przypisy

1. Ruberythric Acid, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657 (ang.).
2. JaimeJ. Wisniak JaimeJ., Jean-Jacques Colin, „Revista CENIC Ciencias Biológicas”, 48 (3), 2017, s. 112–120 (ang.).
3. C.P.C.P. Khare C.P.C.P., Indian Medicinal Plants. An Illustrated Dictionary, Springer, 2007, s. 448, ISBN 978-0-387-70637-5 (ang.).
4. DebraD. Rayburn DebraD., Let’s Get Natural with Herbs, Ozark Mountain Publishing, 2007, s. 303, ISBN 978-1-886940-95-6 (ang.).
5. ThomasT. Bechtold ThomasT., RitaR. Mussak RitaR., Handbook of Natural Colorants, Wiley, 2009, s. 164, ISBN 978-0-470-51199-2 (ang.).