Kwas lewulinowy
związek chemiczny / Z Wikipedii, wolnej encyclopedia
Kwas lewulinowy, kwas 4-oksowalerianowy – organiczny związek chemiczny, najprostszy γ-ketokwas karboksylowy. Jego sole i estry to lewuliniany.
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C5H8O3 | ||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory |
CH3-CO-CH2-CH2-COOH | ||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa |
116,12 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
Pochodne aminowe | |||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||
|
Na skalę przemysłową może być otrzymywany z polisacharydów. Wykorzystywany jest jako substrat w syntezie organicznej dzięki zdolności do tworzenia pięcioczłonowych laktonów, laktamów i innych związków heterocyklicznych[4]. Stosowany jest też jako grupa ochronna dla grup hydroksylowych, która może być usuwana w praktycznie neutralnych warunkach za pomocą układu hydrazyna-kwas octowy[5][6]. Ester lewulinianowy tworzy z hydrazyną 4,5-dihydro-6-metylopirydazon, odtwarzając wolną grupę hydroksylową[7]:
Podejście to opracowali w 1976 roku Jacques H. van Boom i Peter Burgers[8].