Karbeny N-heterocykliczne
grupa związków organicznych / Z Wikipedii, wolnej encyclopedia
Karbeny N-heterocykliczne – grupa karbenów, charakteryzujących się szczególnie wysoką trwałością. W przeciwieństwie do wielu znanych karbenów, karbeny N-heterocykliczne należą do karbenów singletowych, a ich orbitale HOMO i LUMO zlokalizowane są na karbenowym atomie węgla — są to odpowiednio wolna para elektronowa oraz pusty orbital p. Obecność sąsiadujących z atomem węgla atomów azotu powoduje, że karbeny N-heterocykliczne są szczególnie stabilne, dzięki efektowi indukcyjnemu, który obniża energię HOMO oraz efektowi mezomerycznemu, który obniża energię LUMO (σ-akceptorowość oraz π-donorowość atomów azotu). Wiele znanych karbenów N-heterocyklicznych zawiera również objętościowo duże podstawniki, które dodatkowo stabilizują strukturę dzięki efektom sterycznym, utrudniając między innymi ich dimeryzację[1][2].