![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/67/Eigen_kation_1.png/640px-Eigen_kation_1.png&w=640&q=50)
Jon oksoniowy
Z Wikipedii, wolnej encyclopedia
Jony oksoniowe − dowolne indywidua molekularne posiadające trójwiązalny atom tlenu obdarzony ładunkiem dodatnim[1][2]. Najprostszy jon oksoniowy powstający w wyniku protonowania cząsteczki wody to jon hydroniowy[3], który jednocześnie jest definiowany jako związek macierzysty dla podstawionych pochodnych[4]. Znane są również większe agregaty np. kation Zundela i kation Eigena. Inne jony oksoniowe typu RR'C=O(+)H, spotykane często w chemii organicznej, powstają w wyniku protonowania grupy karbonylowej. Analogiczne jony typu RR'C=O(+)−R'' są związkami przejściowymi m.in. w reakcjach hydrolizy kwasowej acetali, ketali i ortoestrów. Jony oksoniowe typu RR'C=O(+)−R'' są stabilizowane rezonansem, w wyniku którego powstaje karbokation RR'C(+)−O−R''[5] (R, R', R'' – dowolna grupa alkilowa lub proton). Podobnie protonowaniu ulegać mogą alkohole oraz etery tworząc jony oksoniowe typu RO(+)H2 i RR'O(+)H[3].
przykłady jonów oksoniowych | ||||
---|---|---|---|---|
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
jon hydroniowy | kation Zundela | kation Eigena | protonowany alkohol i eter | protonowana lub alkilowana grupa karbonylowa (R, R', R'' – dowolna grupa alkilowa lub proton) |
Niektóre sole alkoksoniowe są stabilne i znalazły zastosowanie jako czynniki alkilujące. Przykładem jest tetrafluoroboran trimetylooksoniowy (Me3O+)(BF−4) występujący w postaci białego krystalicznego ciała stałego, stosowany jako czynnik metylujący np. w reakcji estryfikacji[6].