Inozytol (cykloheksanoheksaol; łac. myo-Inositolum) – organiczny związek chemiczny z grupy cyklitoli(inne języki) (cyklicznych polioli)[4], cykliczny sześciowęglowy alkohol polihydroksylowy zawierający sześć grup hydroksylowych. Bywa określany jako „witamina B8”[5], nie jest jednak witaminą, gdyż może być syntetyzowany przez organizm[6]. Wszystkie izomery mają słodkawy smak.
Szybkie fakty Nazewnictwo, farm. ...
mio-Inozytol
|
Konformacja krzesłowa mio-inozytolu |
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
(1R,2r,3S,4R,5s,6S)-cycloheksano-1,2,3,4,5,6-heksaol |
Inne nazwy i oznaczenia |
farm. |
myo-Inositolum |
inne |
cykloheksan-cis-1,2,3,5-trans-4,6-hekasol, cis-1,2,3,5-trans-4,6-cykloheksanoheksaol cykloheksanoheksaol, witamina B8 |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C6H12O6 |
Masa molowa |
180,16 g/mol |
Wygląd |
biały lub prawie biały krystaliczny proszek[1] |
Identyfikacja |
Numer CAS |
87-89-8 |
PubChem |
892 |
DrugBank |
DB03106 |
SMILES |
C1(C(C(C(C(C1O)O)O)O)O)O |
|
InChI |
InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H |
InChIKey |
CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N |
|
|
|
Podobne związki |
Pochodne |
trisfosforan inozytolu, heksakisfosforan inozytolu |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC |
A11 HA07 |
|
|
|
Zamknij
Zależnie od położenia grup hydroksylowych istnieje teoretycznie dziewięć stereoizomerów inozytolu, przy czym istnieje para enancjomerów (chiro-inozytol). W myo-inozytolu (cykloheksan-cis-1,2,3,5-trans-4,6-heksaolu) grupy hydroksylowe przy węglach 1, 2, 3 i 5 znajdują się po tej samej stronie pierścienia, a grupy hydroksylowe przy węglach C4 i C6 po przeciwnej stronie. Ta forma spotykana jest najczęściej w przyrodzie i występuje w wielu roślinach i zwierzętach (w postaci w różnym stopniu ufosforylowanej(inne języki), od monofosforanu do heksafosforanu myo-inozytolu[4]).
Nazwy zwyczajowe pozostałych izomerów to: scyllo-, D-chiro-, L-chiro-, muko-, neo-, allo-, epi- i cis-inozytol. W naturze występują one jednak bardzo rzadko.
- Konfiguracje stereoizomerów inozytolu
- mio-
- scyllo-
- muko-
- D-chiro-
- L-chiro-
- neo-
- allo--
- epi-
- cis-