Fenyloalanina

Fenyloalanina
	enancjomer L fenyloalaniny
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2-amino-3-fenylopropanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	skr. Phe, F; kwas 2-amino-3-fenylopropionowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H11NO2
Masa molowa	165,19 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	63-91-2
PubChem	994
DrugBank	DB00120
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N
Właściwości
	Gęstość
	1,29 g/cm³; ciało stałe
Temperatura topnienia	270,5–274,5 °C (połączona z rozkładem)
Kwasowość (pKa)	pK1 = 2,2; pK2 = 9,09
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-25]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
Numer RTECS	AY7535000
	Podobne związki
Podobne związki	alanina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Fenyloalanina, skr. Phe, F – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów egzogennych. Fenyloalanina jest jednym spośród 20 aminokwasów kodowanych przez DNA, które stanowią podstawowy budulec większości naturalnie występujących białek.

Szybkie fakty Nazewnictwo, Wzór sumaryczny ...

Zamknij

Fenyloalanina posiada dwa enancjomery, z których forma L występuje naturalnie w przyrodzie i jest przyswajana przez organizmy żywe, zaś formę D można otrzymać w sposób syntetyczny. D-Fenyloalanina jest też produkowana przez bakterie Bacillus brevis w procesie metabolizmu i wchodzi w skład naturalnego antybiotyku gramicydyny S wytwarzanego przez te mikroorganizmy^[4].

Nadmiar fenyloalaniny we krwi, szczególnie w wieku rozwojowym, wywiera szkodliwe działanie na ośrodkowy układ nerwowy i może doprowadzić do nieodwracalnych uszkodzeń^{[potrzebny przypis]}. Taki stan występuje w genetycznie uwarunkowanej, wrodzonej chorobie metabolicznej – fenyloketonurii. Dlatego w wielu krajach u noworodków przeprowadza się badania przesiewowe w celu wykrycia tego zaburzenia metabolicznego. W wypadku jego stwierdzenia stosuje się odpowiednią dietę restrykcyjną mającą na celu normalizację stężenia fenyloalaniny we krwi i zapobieżenie wystąpieniu objawów chorobowych.

Zastosowanie

Z fenyloalaniny można produkować amfetaminę. Fenyloalaninę można też traktować jako pochodną fenyloetyloaminy, aczkolwiek fenyloalanina nie jest przez organizmy żywe syntetyzowana z fenetylaminy. W syntezie laboratoryjnej również nie opłaca się otrzymywanie fenyloalaniny z fenetylaminy – stosowaną drogą jest hydroliza białek.

Przypisy

[1]
Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 130, ISBN 83-7183-240-0.
[2]
L-Phenylalanine (nr 78019) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
[3]
Fenyloalanina (nr 78019) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
[4]
G.F. Gause, M.G. Brazhnikova. Gramicidin S and its use in the treatment of infected wounds. „Nature”. 154, s. 703, 1944. DOI: 10.1038/154703a0. (ang.).

[psc-1] [1]
Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 130, ISBN 83-7183-240-0.

[Sigma-2] [2]
L-Phenylalanine (nr 78019) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Sigma-US-3] [3]
Fenyloalanina (nr 78019) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Gause-4] [4]
G.F. Gause, M.G. Brazhnikova. Gramicidin S and its use in the treatment of infected wounds. „Nature”. 154, s. 703, 1944. DOI: 10.1038/154703a0. (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]