Cykloaddycja
Z Wikipedii, wolnej encyclopedia
Cykloaddycja – grupa reakcji chemicznych zaliczanych do tzw. procesów pericyklicznych, tzn. takich, w których utworzenie cząsteczki produktu następuje w konsekwencji kołowego przesunięcia p-elektronów w obrębie umownego lub realnego fragmentu cyklicznego[1].
W zależności od liczby atomów wnoszonych przez addenty do powstającego pierścienia wyróżniamy m.in
- [2+2] cykloaddycję (np. dimeryzacja tetrafluoroetylenu)
- [2+3] cykloaddycję (np. reakcje nitronów z olefinami)
- [2+4] cykloaddycję czyli reakcję Dielsa-Aldera (np. reakcje dienów z olefinami)
- [3+4] cykloaddycję (np. reakcje tlenków imin z dienami)
Ze względu na symetrię orbitali, cykloaddycje, w których kołowemu przesunięciu ulega 4n elektronów są procesami dwustopniowymi. Z kolei cykloaddycje, w których kołowemu przesunięciu ulega 4n+2 elektronów są procesami jednostopniowymi czyli tzw. „uzgodnionymi” lub skoordynowanymi. Od tego ostatniego scenariusza istnieją jednak wyjątki[2][3],.