Chinidyna

Chinidyna (łac. chinidinum) – organiczny związek chemiczny, alkaloid otrzymywany z kory drzewa chinowego (Cinchona), otrzymywany także syntetycznie.

Chinidyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (S)-[(2R,4S,5R)-5-etenylo-1-azabicyklo[2.2.2]okt-2-ylo](6-metoksychinolin-4-ylo)metanol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. chinidini sulfas[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H24N2O2
Masa molowa	324,42 g/mol
Wygląd	białe lub prawie białe kryształy[2][3]
Identyfikacja
Numer CAS	56-54-2 6591-63-5 (siarczan)
PubChem	441074
DrugBank	DB00908
SMILES COC1=CC2=C(C=CN=C2C=C1)C(C3CC4CCN3CC4C=C)O
InChI InChI=1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19+,20-/m0/s1 InChIKey LOUPRKONTZGTKE-LHHVKLHASA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 140 mg/l[4][5][6] w innych rozpuszczalnikach dość trudno rozpuszczalna w etanolu, trudno w metanolu[2], praktycznie nierozpuszczalna w acetonie[1] Temperatura topnienia 172–175 °C[2][5][6][4] logP 3,44[6] Zasadowość (pKb) pKa = 8,56[6]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-08-05] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301 Zwroty P P301+P310 Numer RTECS VA4725000 Dawka śmiertelna LD50 23 mg/kg (szczur, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C01BA01, C01BA51, C01BA71
Farmakokinetyka Działanie przeciwarytmicze Okres półtrwania 6–8 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 80–88% Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, domięśniowo Objętość dystrybucji 2–3 l/kg

Jest najstarszym lekiem przeciwarytmicznym, prototypem leków stabilizujących błonę komórkową (grupa IA według podziału Vaughana Williamsa). Chinidyna jest prawoskrętnym izomerem chininy. W przeciwieństwie do niej chinidyna ma słabe działanie przeciwzimnicze, a spotęgowane działanie przeciwarytmiczne. Mechanizm działania polega na zmniejszeniu przewodnictwa i kurczliwości mięśnia sercowego, zmniejszeniu wrażliwości węzła zatokowego, przedłużeniu okresu refrakcji. Ponadto chinidyna zwalnia przewodnictwo włókien przedsionkowych i pęczka Hisa. Oprócz wpływu na serce lek zmniejsza napięcie mięśni gładkich, rozszerza naczynia krwionośne, obniża ciśnienie krwi między innymi przez rozszerzenie naczyń.

Chinidyna jak inne leki przeciwarytmiczne może działać proarytmicznie. Może dochodzić do znacznego wydłużenia odstępu QT i występowania napadów częstoskurczu komorowego, częstoskurczu komorowego typu torsade de pointes oraz migotania komór. W niektórych przypadkach do działania proarytmicznego może dochodzić już przy stężeniach terapeutycznych leku we krwi.

W Polsce produkowana przez firmę Polfa Warszawa w postaci dwuwodnego siarczanu, pod nazwą chinidinum sulfuricum, w postaci drażetek 200 mg.

Wskazania do stosowania:

• napadowy częstoskurcz przedsionkowy
• trzepotanie przedsionków
• napadowe migotanie i trzepotanie przedsionków
• zapobieganie nadkomorowym tachyarytmiom po kardiowersji elektrycznej lub farmakologicznej
• wrodzony zespół krótkiego QT
• zespół wczesnej repolaryzacji – przy współistnieniu groźnych arytmii^[7].

Przypisy

1. Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3.
2. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
3. Chinidyna (nr 22600) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-08-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
4. Quinidine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-06-17] (ang.).
5. Quinidine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 441074 (ang.).
6. Quinidine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00908 [dostęp 2020-04-20] (ang.).
7. SebastianS. Stankala SebastianS., JerzyJ. Sacha JerzyJ., Wczesna repolaryzacja i zespół wczesnej repolaryzacji – aktualny stan wiedzy, „Anestezjologia i Ratownictwo”, 7, 2013, s. 428–434.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedie internetowe (grupa stereoizomerów):

• Britannica: science/quinidine
• Universalis: quinidine