Adenina, 6-aminopuryna – organiczny związek chemiczny z grupy puryn, jedna z pięciu zasad azotowych, wchodzących w skład podstawowych nukleotydów kwasów nukleinowych (DNA i RNA). W dwuniciowych kwasach nukleinowych adenina tworzy parę komplementarną z tyminą lub uracylem za pomocą dwóch wiązań wodorowych.
Szybkie fakty Nazewnictwo, farm. ...
Adenina
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
7H-puryno-6-amina |
Inne nazwy i oznaczenia |
farm. |
łac. adeninum |
inne |
6-aminopuryna, Ade, witamina B4 |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C5H5N5 |
Masa molowa |
135,13 g/mol |
Wygląd |
biały, krystaliczny proszek[1] |
Identyfikacja |
Numer CAS |
73-24-5 |
PubChem |
190 |
DrugBank |
DB00173 |
|
InChI |
InChI=1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10) |
InChIKey |
GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N |
|
|
|
Podobne związki |
Podobne związki |
cytozyna, guanina, tymina, uracyl |
Pochodne |
adenozyna, deoksyadenozyna, SAM, AMP, ADP, ATP, cAMP, NAD, FAD |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
|
Zamknij
Adenina połączona z rybozą wiązaniem N-glikozydowym tworzy nukleozyd adenozynę, która fosforylowana jest w pozycji 5' do nukleotydów: adenozynomonofosforanu (AMP), adenozynodifosforanu (ADP) i adenozynotrifosforanu (ATP). Znany jest także 3′,5′-cykliczny adenozynomonofosforan (cAMP). Połączenie adeniny z deoksyrybozą to deoksyadenozyna. Do innych związków adeniny pełniących istotne funkcje biologiczne należą S-adenozylometionina (SAM) oraz dinukleotydy: nikotynoamidoadeninowy (NAD) i flawinoadeninowy (FAD).
Nazwa związku pochodzi od greckiego słowa ἀδήν aden oznaczającego „gruczoł”[5] i została nadana w 1885 roku przez Albrechta Kossela, który wyizolował adeninę z trzustki[6]. Dawniej była również nazywa witaminą B4, jednak nie jest obecnie uznawana za witaminę[7].