1,2-Dioksetan

1,2-Dioksetan (nadtlenek etylenu) – nasycony organiczny związek heterocykliczny. Jeden z 2 izomerów dioksetanu, zbudowany z czteroatomowego pierścienia, w skład którego wchodzą dwa atomy węgla, oraz dwa atomy tlenu, sąsiadujące ze sobą bezpośrednio w cząsteczce i będące jednocześnie heteroatomami. Cząsteczkę 1,2-dioksetanu można rozpatrywać jako dimer formaldehydu.

1,2-Dioksetan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,2-dioksetan Inne nazwy i oznaczenia 1,2-dioksacyklobutan; nadtlenek etylenu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H4O2
Masa molowa	60,05 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	6788-84-7
PubChem	122029
SMILES C1OOC1
InChI InChI=1S/C2H4O2/c1-2-4-3-1/h1-2H2 InChIKey BVTJGGGYKAMDBN-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.
Podobne związki
Podobne związki	1,3-dioksetan, tlenek etylenu

W roku 1960 biochemicy odkryli, że niektóre pochodne 1,2-dioksetanu mają istotne znaczenie jako półprodukty w reakcjach odpowiedzialnych za bioluminescencję świetlików. Hipotezy tej nie można było dowieść, gdyż czteroczłonowe cykliczne nadtlenki są dość nietrwałe. Następnie w 1968 roku pierwszy przykład stabilnej pochodnej dioksetanu został otrzymany na Uniwersytecie Alberty w Edmonton, którym był 3,3,4-trimetylo-1,2-dioksetan, przygotowany jako żółty roztwór w benzenie. Przy podgrzaniu go do temperatury 60 °C rozkłada się stopniowo (a nie gwałtownie, jak wiele innych nadtlenków) do aldehydu octowego i acetonu, emitując bladoniebieskie światło^[1].

Inna uzyskana pochodna 1,2-dioksetanu to 3,3,4,4-tetrametylo-1,2-dioksetan, symetryczny związek otrzymany w postaci jasnożółtych kryształów (o temperaturze topnienia 77–78 °C), rozkładających się w sposób wybuchowy podczas przechowywania w warunkach próżniowych (a także okazjonalnie przy ogrzewaniu i uderzeniu)^[2]. Jest natomiast trwały w temperaturze −20 °C w obecności powietrza. Łatwo sublimuje. Po stopieniu wykazuje słabą ciemnoniebieską luminescencję. W roztworze benzenowym rozkłada się stopniowo, emitując niebieskie światło^[3]. Dodając do kryształów związki, które normalnie wykazują fluorescencję w świetle UV, kolor emitowanego światła może się zmienić^{[potrzebny przypis]}.

Przypisy

1. K.R. Kopecky, C. Mumford. Luminescence in the thermal decomposition of 3,3,4-trimethyl-1,2-dioxetane. „Canadian Journal of Chemistry”. 47, s. 709–711, 1969. DOI: 10.1139/v69-114.
2. Nicholas J.N.J. Turro Nicholas J.N.J. i inni, Tetramethyl-1,2-dioxetane. Experiments in chemiexcitation, chemiluminescence, photochemistry, chemical dynamics, and spectroscopy, „Accounts of Chemical Research”, 7 (4), 1974, s. 97–105, DOI: 10.1021/ar50076a001.
3. Karl R. Kopecky, John E. Filby, Cedric Mumford, Peter A. Lockwood i inni. Preparation and Thermolysis of some 1,2-dioxetanes. „Canadian Journal of Chemistry”. 53, s. 1103–1122, 1975. DOI: 10.1139/v75-154.