Α-Pinen

α-Pinen – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych monoterpenów. Główny składnik terpentyny otrzymywanej z żywicy sosnowej. Stosowany jest w kosmetyce jako składnik perfum oraz jako surowiec do otrzymywania innych środków zapachowych, np. α-terpineolu(inne języki), limonenu lub bergaptolu(inne języki).

α-Pinen

Z lewej enancjomer 1S,5S, z prawej 1R,5R
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (1R,5R)-2,6,6-trimetylobicyklo[3.1.1]hept-2-en
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H16
Masa molowa	136,23 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	80-56-8 (nieokreślony izomer) 7785-70-8 (+)-α-pinen 7785-26-4 (−)-α-pinen
PubChem	440968
SMILES CC1(C)C2CC1C(C)=CC2
InChI InChI=1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m0/s1 InChIKey GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N
Właściwości Gęstość 0,858 g/cm³[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny[2] Temperatura topnienia −64 °C Temperatura wrzenia 154–156 °C[1][2] Skręcalność właściwa [α]D −50,7° ((1S,5S)-α-pinen)
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-05-20] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Uwaga Zwroty H H226, H315, H317, H319, H335, H410 Zwroty P P261, P273, P280, P305+P351+P338, P501 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła[1] Drażniący (Xi) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R10, R36/37/38, R43, R50 Zwroty S S26, S36/37, S61 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 3 2 0   Temperatura zapłonu 32 °C[1] Temperatura samozapłonu 255 °C[1] Numer RTECS DT7000000 (nieokreślony izomer)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Główne reakcje z udziałem α-pinenu:

Izomery

α-Pinen ma dwa enancjomery, (+)-(1R,5R)-α-pinen oraz (−)-(1S,5S)-α-pinen, obydwa występują w naturze w olejkach eterycznych wielu roślin, głównie iglastych.

Znanych jest też kilka izomerów konstytucyjnych pinenu, różniących się między sobą położeniem wiązania podwójnego. Każdy z nich ma dwa enancjomery, oznaczane zwyczajowo (+) i (−).

Izomery konstytucyjne i stereoizomery pinenu

Nazwa	(+)-α-Pinen	(−)-α-Pinen	(+)-β-pinen(inne języki)	(−)-β-Pinen	(+)-cis-δ-Pinen	(−)-cis-δ-Pinen
Wzór strukturalny
Numer CAS	7785-70-8	7785-26-4	127-91-3	18172-67-3
	80-56-8 (stereochemia pominięta)		19902-08-0 (stereochemia pominięta)|
PubChem	82227[4]	440968[5]	10290825[6]	440967[7]		12314302[8]

Przypisy

1. α-Pinen (nr 147524) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-05-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
2. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
3. α-Pinen (nr 147524) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
4. (+)-alpha-Pinene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 82227 [dostęp 2024-08-13] (ang.).
5. (-)-alpha-Pinene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 440968 [dostęp 2024-08-13] (ang.).
6. (+)-beta-Pinene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 10290825 [dostęp 2024-08-13] (ang.).
7. (-)-beta-Pinene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 440967 [dostęp 2024-08-13] (ang.).
8. cis-delta-Pinene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 12314302 [dostęp 2024-08-13] (ang.).