Skattebøl-omleiring

Skattebøl-omleiring er en organisk-omleiringsreaksjon der en geminal dihalogenert syklopropan omdannes til et allen via et karben intermediat. Reaksjonen gjøres ved hjelp av organolitium-base.^[1] Omleiringsreaksjonen er oppkalt etter oppdageren Lars Skattebøl, professor ved Universitetet i Oslo.

Skattebøl rearrangement

Hvis en av substituentene på syklopropan-ringen er en 2-vinylgruppe, vil det på grunn av nærvær av dobbeltbindingen dannes et stabilisert karben som intermediat:^{[2] [3]}

Skattebøl rearrangement

Referanser

1. Chemistry of gem-Dihalocyclopropanes. V.1 Formation of Tricyclo[4.1.0.04,6]heptane and Derivatives Lars Skattebøl J. Org. Chem.; 1966; 31(9); 2789-2794 doi:10.1021/jo01347a014.
2. Chemistry of gem-dihalocyclopropanes—VI A novel synthesis of cyclopentadienes and fulvenes L. Skattebøl Tetrahedron Volume 23, Issue 3 , 1967, Pages 1107-1117 doi:10.1016/0040-4020(67)85060-9.
3. Leo A. Paquette and Mark L. McLaughlin Organic Syntheses, CV 8, 223 Link.

Autoritetsdata