Omleiringsreaksjon
From Wikipedia, the free encyclopedia
En omorganiseringsreaksjon er en bred klasse av organiske reaksjoner der karbonskjelett av et molekyl er omorganisert for å gi en strukturell isomer av det opprinnelige molekylet.[1] Ofte vil en substituent beveger seg fra ett atom til et annet atom i samme molekyl. I eksemplet nedenfor vil substituenten R beveger seg fra karbonatom nr 1 til karbonatom nr 2:
Intermolekulær omleiring kan også finne sted.
En omorganiseringsreaksjon er ikke godt representert med enkel elektronoverføringer (representert ved buede piler i organisk kjemi). Den faktiske mekanismen for alkyl grupper i bevegelse, som i Wagner-Meerwein omleiring, trolig innebærer overføring av bevegelse alkyl-gruppen flytende langs et bånd, ikke ioniske bond-brudd og forming. I perisyklikse reaksjoner, forklaring ved hjelp av orbital vekselsvirkningene gi et bedre bilde enn enkel elektron overføringer. Det er likevel mulig å trekke den buede pilene for en sekvens av elektron overføringer som gir samme resultat som en omleiringsreaksjon, selv om disse ikke nødvendigvis er realistiske. I allylisk omleiring er reaksjonen faktisk ioniske.