Z-hex-3-enal

Z-hex-3-enal, ook nog bekend onder zijn verouderde naam cis-3-hexenal en triviaal als blad-aldehyde, is een organische verbinding met de brutoformule ${\displaystyle {\ce {C6H10O}}}$, of met meer nadruk op zijn structuur: ${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH=CHCH2CHO}}}$. Het is een onverzadigd aldehyde met een sterke geur van pas gemaaid gras en bladeren. Het is een kleurloze, heldere vloeistof.^[1][2]

Z-hex-3-enal
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van Z-hex-3-enal
Algemeen
Molecuul­formule	${\displaystyle {\ce {C6H10O}}}$
IUPAC-naam	(3Z)-hex-3-enal
Andere namen	(Z)-hex-3-enal cis-3-hexenal blad-aldehyde
Molmassa	98,145 g/mol
SMILES	O=CC\C=C/CC
InChI	1/C6H10O/c1-2-3-4-5-6-7/h3-4,6H,2,5H2,1H3/b4-3-
CAS-nummer	6789-80-6
PubChem	643941
Wikidata	Q158587
Fysische eigenschappen
Dichtheid	0,851 g/cm³
Kookpunt	126 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Voorkomen

De stof is een van de voornaamste vluchtige componenten in rijpe tomaten, hoewel het gevoelig is voor isomerisatie naar het geconjugeerde E-hex-2-enal.^[3] De stof wordt door bijna alle planten in kleine hoeveelheden uit alfalinoleenzuur gevormd en werkt aantrekkend op veel roof-insecten. Ook komt het voor als component van feromonen bij veel insecten.^[4]

Biosynthese van Z-hex-3-enal uit alfalinoleenzuur via de enzymatische omzetting via het hydroperoxide.^[5]

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel cis-3-Hexenal op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

---

1. Cotton, Simon (2017). Molecule of the Month: Hexenal (Chm.bris.ac.uk). DOI: 10.6084/m9.figshare.5245834. Geraadpleegd op 26 juli 2018.
2. Hexenal / Chemistry World, Royal Society of Chemistry, 27 November 2013
3. Buttery, Ron G., Teranishi, Roy, Ling, Louisa C. (1987). Fresh tomato aroma volatiles: A quantitative study. Journal of Agricultural and Food Chemistry 35 (4): 540–544. DOI: 10.1021/jf00076a025.
4. Ashraf El-Sayed, Pheromone database. Pherobase.com. Geraadpleegd op 26 juli 2018.
5. KenjiMatsui (2006). Green leaf volatiles: hydroperoxide lyase pathway of oxylipin metabolism. Current Opinion in Plant Biology 9 (3): 274–280. PMID 16595187. DOI: 10.1016/j.pbi.2006.03.002.