Ynolaat

Een ynolaat is een organische verbinding die kan worden opgevat als het alkynanaloog van een enolaat. Formeel is hierin een alkoxide gebonden op een drievoudige binding, waardoor resonantie mogelijk is. De eerste ynolaten werden in 1975 gesynthetiseerd door Schöllkopf en Hoppe middels een fragmentatiereactie van 3,4-difenylisoxazool, geïnduceerd door n-butyllithium:^[1]

Vorming van een ynolaat

Algemene structuurformule van een ynolaat.

Vanuit retrosynthetisch oogpunt gedragen ynolaten zich als synthons voor een keteen.

Net zoals enolaten kunnen ynolaten worden afgevangen met een silyleringsreagens, zoals trimethylchloorsilaan. Ynolaten kunnen aangewend worden bij talrijke syntheses, omdat zij verschillende reacties kunnen ondergaan, zoals 1,3-dipolaire cycloadditie en nucleofiele additie.^[2]

Externe links

• (en) Jeff Kallemeyn - Ynolate Chemistry^{[dode link]} (2002)

Bronnen, noten en/of referenties

1. (en) U. Schöllkopf & I. Hoppe (1975) - Lithium Phenylethynolate and Its Reaction with Carbonyl Compounds to Give β-Lactones, Angewandte Chemie International Edition in English, 14 (11), p. 765
2. (en) M. Shindo (2007) - Synthetic uses of ynolates, Tetrahedron, 63 (1), p. 10–36