Umbelliferon

Umbelliferon (ook wel aangeduid als 7-hydroxycoumarine, hydrangine of skimmetine) is een organische verbinding uit de stofklasse der coumarines, met als brutoformule C₉H₆O₃. In zuivere toestand is het een witte tot beige kristallijne vaste stof, die enkel in heet water licht oplosbaar is.

Umbelliferon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van umbelliferon
Zuiver umbelliferon in poedervorm
Algemeen
Molecuul­formule	C9H6O3
IUPAC-naam	7-hydroxychromen-2-on
Andere namen	7-hydroxycoumarine, hydrangine, skimmetine, β-umbelliferon
Molmassa	162,14 g/mol
SMILES	C1=CC(=O)OC=C1C(=O)O
InChI	1S/C6H4O4/c7-5-2-1-4(3-10-5)6(8)9/h1-3H,(H,8,9)
CAS-nummer	93-35-6
PubChem	5281426
Wikidata	Q416196
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit-beige
Smeltpunt	(ontleedt) 230 °C
Goed oplosbaar in	ethanol, 1,4-dioxaan
Matig oplosbaar in	chloroform
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Umbelliferon is een natuurproduct dat voorkomt in een aantal planten van de schermbloemenfamilie (Apiaceae of Umbelliferae, vandaar de naam), waaronder lavas (Levisticum officinale) en koriander (Coriandrum sativum). Van umbelliferon zijn talrijke derivaten bekend, zoals skimmine, esculetine, herniarine, marmesine, angelicine en psoraleen.

Synthese

Umbelliferon kan bereid worden door een Pechmann-condensatie, vertrekkende uit resorcinol en formylazijnzuur, dat in situ uit appelzuur kan bereid worden:^[1]

Synthese van umbelliferon

Biosynthese

Umbelliferon is een fenylpropanoïde dat in de plant gemaakt wordt uit L-fenylalanine, dat op zijn beurt via de shikimaat-route wordt gevormd. Fenylalanine wordt door het enzym PAL (L-fenylalanine-ammonia-lyase) omgezet in kaneelzuur, gevolgd door hydroxylering door C4H (trans-cinnamaat-4-mono-oxygenase) tot 4-cumaarzuur. 4-cumaarzuur wordt verder gehydroxyleerd tot umbellinezuur (2,4-dihydroxykaneelzuur). Tot slot treedt een rotatie op rond de onverzadigde binding en wordt door intramoleculaire lactonvorming de tweede ring gevormd.

Toepassingen

Vanwege zijn sterke uv-absorbantie (bij 300, 305 en 325 nm) wordt umbelliferon gebruikt in zonnebrandcrèmes en als optische witmaker in textiel. Verder wordt het toegepast als kleurstof in kleurstoflasers. Umbelliferon kan ook gebruikt worden als fluorescentie-indicator voor bepaalde metaalionen, waaronder koper en calcium.

Bronnen, noten en/of referenties

1. (en) V.K. Ahluwalia (2010) - Intermediates for Organic Synthesis, I. K. International, p. 211 - ISBN 978-81-88237-33-3