Trifenylfosfiet

Trifenylfosfiet is de ester van fosfonzuur (H₃PO₃) en fenol. De chemische formule ervan, P(OC₆H₅)₃, wordt vaak verkort weergegeven als P(OPh)₃, waarbij Ph een fenylgroep voorstelt. Het smeltpunt van de stof ligt ongeveer bij kamertemperatuur.

Trifenylfosfiet
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trifenylfosfiet
Algemeen
Molecuulformule	C18H15O3P
Molmassa	310,29 g/mol
CAS-nummer	101-02-0
EG-nummer	202-908-4
PubChem	7540
Wikidata	Q222290
Beschrijving	Kleurloze vaste stof of heldere vloeistof met fenolachtige geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H400 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P264 - P280 - P302+P352 - P321 - P332+P313 - P362
EG-Index-nummer	015-105-00-7
LD50 (ratten)	1600 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Dichtheid	1,18 g/cm³
Smeltpunt	ca. 23 °C
Kookpunt	(ontleedt) 360 °C
Onoplosbaar in	water (ontleedt langzaam)
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Het wordt gevormd door de reactie van fosfortrichloride met fenol:

${\displaystyle {\ce {PCl3 + 3 C6H5OH -> P(OC6H5)3 + 3 HCl}}}$

Toepassingen

• Antioxidant en chelatiemiddel (metaalcomplexvormer) in polymeren en synthetische rubbers;^[1] verdunningsmiddel (diluent) voor verven.
• Intermediaire stof, o.m. voor bepaalde pesticiden, farmaceutische stoffen en vlamvertragers, bijvoorbeeld tetrafenylethaan-1,2-difosfonaat, gevormd door de reactie van trifenylfosfiet met ethyleenglycol:^[2]

${\displaystyle {\ce {2 P(OC6H5)3 + HOCH2CH2OH -> (C6H5O)2PCH2CH2P(OC6H5)2 + 2 C6H5OH}}}$

• De reactie met methylmagnesiumbromide vormt trimethylfosfine:

${\displaystyle {\ce {3 CH3MgBr + P(OC6H5)3 -> P(CH3)3 + 3 MgBrOC6H5}}}$

Eigenschappen

Trifenylfosfiet is een stof die huid en ogen irriteert en contact met de stof kan leiden tot eczeem. Blootstelling aan trifenylfosfiet kan het centraal zenuwstelsel aantasten.^[3]

De stof is zeer giftig voor waterorganismen. Ze ontleedt langzaam in water.

Externe links

• Chemicalland21.com

Bronnen, noten en/of referenties

1. Voorbeeld: U.S. Patent 2419354, "Preservation of synthetic rubber" van 22 april 1947 aan United States Rubber Company
2. Europees octrooi EP 237135, "Thermally stable diphosphonate-type flame retardant additive for plastics" ("Thermisch stabiel vlamvertragend middel van het difosfonaat type voor kunststoffen") van 25.11.1992 aan Akzo N.V.
3. Duke Tanaka, Jr. et al. "Exposure to triphenyl phosphite results in widespread degeneration in the mammalian central nervous system." Brain Research, Vol. 531 No. 1-2 (1990), pp. 294-298 DOI:10.1016/0006-8993(90)90788-D