Thiamethoxam

Thiamethoxam is een insecticide uit de stofklasse der neonicotinoïden. Het heeft een breed werkingsspectrum tegen allerlei soorten insecten.

Thiamethoxam
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thiamethoxam
Algemeen
Molecuulformule	C8H10ClN5O3S
IUPAC-naam	(E,Z)-3-(2-chloor-thiazool-5-ylmethyl)-5-methyl-[1,3,5]oxadiazinaan-4-ylideen-N-nitroamine
Molmassa	291,712 g/mol
SMILES	CN\2COCN(CC1=CN=C(Cl)S1)C2=N/[N+]([O-])=O
InChI	1/C8H10ClN5O3S/c1- 12-4-17-5-13(8(12)11-14(15)16) 3-6-2-10-7(9)18-6/h2H,3-5H2, 1H3/b11-8?
CAS-nummer	153719-23-4
EG-nummer	428-650-4
PubChem	5821911
Wikidata	Q1040678
Vergelijkbaar met	clothianidine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P501
LD50 (ratten)	(oraal) 1563 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Dichtheid	1,57 g/cm³
Smeltpunt	139,1 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 4,1 g/L
Goed oplosbaar in	aceton
Slecht oplosbaar in	water
Nutritionele eigenschappen
ADI	0,026 mg/kg lichaamsgewicht
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Thiamethoxam is een product van Syngenta, dat in 1994 octrooi aanvroeg voor de stof. Er volgde evenwel een jarenlang dispuut met Bayer, dat al een octrooi had voor een neonicotinoïde, namelijk imidacloprid, en van oordeel was dat thiamethoxam te veel daarop leek en dus een inbreuk vormde op Bayers octrooi. Pas in 2002 werd het dispuut bijgelegd, waarbij Syngenta 120 miljoen dollar aan Bayer betaalde in ruil voor wereldwijde rechten op thiamethoxam.^[1]

Werking

Thiamethoxam is een systemisch insecticide, dat snel wordt opgenomen door de plant en getransporteerd naar alle delen van de plant, waar het langdurig beschikbaar blijft. Het is werkzaam in de maag van de insecten, en ook via direct contact. In de insecten blokkeert het de elektronenoverdracht tussen zenuwcellen, waardoor de insecten verlamd raken.

Thiamethoxam is werkzaam tegen onder meer bladluizen, trips, kevers, duizendpoten en miljoenpoten, fritvlieg, zaagwespen, bladmineerders, stengelboorders en termieten.

Regelgeving

In de Europese Unie is thiamethoxam opgenomen in Bijlage I van de Richtlijn 91/414/EEG: dit wil zeggen dat de lidstaten producten met thiamethoxam mogen erkennen.^[2] De geldigheid van de richtlijn loopt van 1 februari 2007 tot 31 januari 2017. Op 29 april 2013 heeft de Europese Commissie echter besloten dit pesticide voorlopig te verbieden, omdat het de bijenpopulatie ernstig aantast en bijen belangrijk zijn voor de bestuiving van voedselgewassen.^[3][4] Het verbod, dat ingaat op 1 december 2013, geldt niet voor de glastuinbouw (kassen), en wordt in 2015 heroverwogen. In België en Nederland is het product Cruiser van Syngenta erkend voor het behandelen van bietenzaad.

Thiamethoxam is ook toegelaten als biocide, meer bepaald voor de bescherming van hout (met een geldigheidsduur van 1 juli 2010 tot 30 juni 2020).^[5]

Toxicologie en veiligheid

Thiamethoxam is een matig toxische stof. Bij normaal gebruik zijn er geen onaanvaardbare risico's aan verbonden. De stof is wel giftig voor bijen, hommels, en schadelijk voor water- en bodemorganismen. In januari 2013 stelde de European Food Safety Agency (EFSA) vast dat dit pesticide onaanvaardbare schade toebrengt aan bijenvolkeren,^[6] die belangrijk zijn voor de bestuiving van voedselgewassen. Het advies van dit agentschap is overgenomen door de Europese Commissie. Een metaboliet van thiamethoxam in de bodem is clothianidine.

De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) is vastgesteld op 0,026 mg/kg lichaamsgewicht per dag.

Zie ook

• Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

Externe links

• (en) Gegevens van thiamethoxam in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor thiamethoxam

Bronnen, noten en/of referenties

1. "Bayer, Syngenta settle patent suit". Golf Course News, maart 2002
2. Richtlijn 2007/6/EG van de Commissie van 14 februari 2007 tot wijziging van Richtlijn 91/414/EEG van de Raad teneinde metrafenon, Bacillus subtilis, spinosad en thiamethoxam op te nemen als werkzame stoffen. Publicatieblad L43 van 15/2/2007
3. Bee-harming pesticides banned in Europe, The Guardian 29 april 2013.
4. EU to ban bee-killing pesticides, EUobserver, 29 april 2013.
5. Richtlijn 2008/77/EG van de Commissie van 25 juli 2008 tot wijziging van Richtlijn 98/8/EG van het Europees Parlement en de Raad teneinde thiamethoxam als werkzame stof in bijlage I bij die richtlijn op te nemen. Publicatieblad L198 van 26 juli 2008.
6. Persbericht EFSA, 16 januari 2013.