Thiacloprid

Thiacloprid (ISO-naam) is een insecticide uit de groep van de neonicotinoïden.

Thiacloprid
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thiacloprid
Algemeen
Molecuulformule	C10H9ClN4S
IUPAC-naam	(Z)-N-[3-(6-chloorpyridin-3-ylmethyl)thiazolidin-2-ylideen]cyaanamide
Molmassa	252,72 g/mol
SMILES	Clc1ncc(cc1)CN2C(=N\C#N)\SCC2
CAS-nummer	111988-49-9
Wikidata	Q416283
Beschrijving	Wit to beige kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H332
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
LD50 (ratten)	(oraal) 444 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit tot beige
Dichtheid	1,46 g/cm³
Smeltpunt	136 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 0,184 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Thiacloprid is in Japan ontwikkeld aan het Yuki Research Center, een onderdeel van Bayer (sedert 1991 Nihon Bayer Agrochem K.K.) en kwam in 1991 op de markt.^[1] Bayer verkoopt het onder verschillende vormen, onder andere in de producten Alanto, Bariard, Biscaya en CaLypso. Thiacloprid was na imidacloprid het tweede neonicotinoïde van Bayer. Er zijn ook generieke producten met thiacloprid op de markt.

Werking

Thiacloprid en andere neonicotinoïde-insecticiden oefenen hun werking uit op het zenuwstelsel van de bladvretende en zuigende insecten die het middel innemen. Het is een agonist voor een specifieke receptor, de nicotinerge acetylcholinereceptor nAChR. Het resultaat is een voortdurende excitatie (prikkeling) van de zenuwcellen van de insecten wat na korte tijd leidt tot de dood van de insecten. Thiacloprid is veel minder toxisch voor zoogdieren dan voor insecten.

Thiacloprid kan ingezet worden tegen zaagwespen, bladluizen, wantsen, schildluizen, bloesemkevers, appelbladroller, witte vlieg en andere insecten op een brede waaier van teelten (rijst, aardappelen, groenten, fruit, katoen, graangewassen, sierplanten).

Regelgeving

De Europese Commissie nam thiacloprid in 2004 op in de lijst van werkzame stoffen bij richtlijn 91/414/EEG.^[2]

Deze toelating is in februari 2020 vervallen.^[3] De reden voor het verbod door de Europese lidstaten is dat de stof mogelijk kankerverwekkend is voor mensen.

De Europese Commissie heeft thiacloprid toegelaten als biocide voor de conservering van hout.^[4]

Bijensterfte

Er zijn sterke aanwijzingen dat door het gebruik van thiacloprid jaarlijks veel bijen sterven.^[5]

Zie ook

• Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

Externe links

• (en) P. Jeschke et al. "Thiacloprid (Bay YRC 2894) - A new member of the chloro-nicotinyl insecticide (CNI) family". Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer 54 (2001), 147-160^{[dode link]}
• (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor thiacloprid

Bronnen, noten en/of referenties

1. Europees octrooi EP 0235725, "Heterocyclische Verbindungen" van 21 november 1991 aan Nihon Bayer Agrochem K.K.
2. Richtlijn 2004/99/EG van de Commissie van 1 oktober 2004 houdende wijziging van Richtlijn 91/414/EEG van de Raad teneinde acetamiprid en thiacloprid op te nemen als werkzame stoffen
3. Uitvoeringsverordening (EU) 2020/23 van de Commissie van 13 januari 2020 tot niet-verlenging van de goedkeuring van de werkzame stof thiacloprid overeenkomstig Verordening (EG) nr. 1107/2009 van het Europees Parlement en de Raad betreffende het op de markt brengen van gewasbeschermingsmiddelen, en tot wijziging van de bijlage bij Uitvoeringsverordening (EU) nr. 540/2011 van de Commissie
4. Richtlijn 2009/88/EG van de Commissie van 30 juli 2009 tot wijziging van Richtlijn 98/8/EG van het Europees Parlement en de Raad teneinde thiacloprid als werkzame stof in bijlage I bij die richtlijn op te nemen
5. (nl) (en) Bijensterfte, oorzaken en gevolgen