Tert-butylhydrochinon

tert-butylhydrochinon is een aromatische verbinding met als brutoformule C₁₀H₁₄O₂. De structuur bestaat uit een hydrochinonring waarop een tert-butylgroep is gesubstitueerd. De naam wordt gewoonlijk afgekort tot TBHQ (van de Engelse naam tert-butylhydroquinone). De zuivere stof komt voor als een witte kristallijne vaste stof, die onoplosbaar is in water.

tert-butylhydrochinon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tert-butylhydrochinon
Algemeen
Molecuul­formule	C10H14O2
IUPAC-naam	2-(1,1-dimethylethyl)-1,4-benzeendiol
Andere namen	tert-butylhydrochinon, 2-tert-butylhydrochinon, tertiair butylhydrochinon, TBHQ
Molmassa	166,21696 g/mol
SMILES	CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)O)O
InChI	1S/C10H14O2/c1-10(2,3)8-6-7(11)4-5-9(8)12/h4-6,11-12H,1-3H3
CAS-nummer	1948-33-0
EG-nummer	217-752-2
PubChem	16043
Wikidata	Q662443
Beschrijving	Witte kristallijne stof met een karakteristieke geur
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	127-129 °C
Kookpunt	273 °C
Goed oplosbaar in	ethanol
Onoplosbaar in	water
Nutritionele eigenschappen
ADI	0,02 mg/kg lichaamsgewicht
Type additief	antioxidant
E-nummer	E319
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Toepassingen

tert-butylhydrochinon is, net zoals andere fenolderivaten, een antioxidant. Het is in de Europese Unie toegelaten als voedingsadditief. Het E-nummer is E319. TBHQ wordt gebruikt om de houdbaarheid te verlengen en verkleuring of bederf tegen te gaan, en wordt veel toegevoegd aan eetbare of etherische oliën en dierlijke en plantaardige vetten. Het kan gebruikt worden in combinatie met butylhydroxyanisol (E320) en/of gallaten (E310 tot E312).^[1]

Het wordt ook toegevoegd als stabilisator of bewaarmiddel aan cosmetische producten, pesticide-formuleringen, lakken, vernissen en dergelijk, en als inhibitor aan stoffen die spontaan kunnen polymeriseren.

Toxicologie en veiligheid

Bij proeven op ratten en muizen is tert-butylhydrochinon niet carcinogeen bevonden.^[2]

Bronnen, noten en/of referenties

1. Maximale concentraties zijn vastgesteld in de Richtlijn 2006/52/EG van 5 juli 2006 (Publicatieblad L204 van 26 juli 2007)
2. NTP Toxicology and Carcinogenesis Studies of t-Butylhydroquinone (CAS No. 1948-33-0) in F344/N Rats and B6C3F(1) Mice (Feed Studies). Natl Toxicol Program Tech Rep Ser. 1997 May;459:1-326.