De Schiemann-reactie, ook Balz-Schiemann-reactie genoemd, is een organische reactie voor de fluorering van een aromatische verbinding. Ze is vernoemd naar de Duitse scheikundigen Günther Schiemann en Günther Balz.[1]
De Balz-Schiemann-reactie vertrekt van een aromatisch amine (1). In tetrafluorboorzuur vormt het in een tussenstap een relatief stabiel diazonium tetrafluorboraat (2). Dit diazoniumzout kan uit het reactiemengsel neergeslagen worden (bij een aantal varianten van de reactie is dit niet nodig). Bij verwarming ervan geeft het kation hiervan stikstof vrij en onttrekt een fluoride aan het tetraboraat-anion, wat resulteert in het arylfluoride (3) en (zeer toxisch) boortrifluoridegas:
Voorbeelden van de Schiemann-reactie zijn de vorming van fluorbenzeen uit aniline of de vorming van 2,4-difluortolueen uit 2,4-tolueendiamine.
De reactie wordt onder andere gebruikt bij de synthese van pesticiden die een alkylfluorbenzeengroep bevatten.[2]
- Günther Balz, Günther Schiemann: "Über aromatische Fluorverbindungen, I.: Ein neues Verfahren zu ihrer Darstellung," Chemische Berichte 1927, 5, 1186–1190, DOI:10.1002/cber.19270600539
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
