Pyraclostrobine

Pyraclostrobine (ISO-naam) is een fungicide en plantengroeiregelaar. Het behoort tot de strobilurines en werd ontwikkeld door BASF.^[1]

Pyraclostrobine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyraclostrobine
Algemeen
Molecuulformule	C19H18ClN3O4
IUPAC-naam	methyl-N-(2-{[1-(4-chloorfenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxymethyl}fenyl)-N-methoxy carbamaat
Molmassa	387,82 g/mol
SMILES	COC(N(C1=CC=CC=C1COC2=N[N](C=C2)C3=CC=C(C=C3)Cl)OC)=O
CAS-nummer	175013-18-0
Wikidata	Q1961265
Beschrijving	Witte tot lichtbeige kristallijne vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H315 - H331 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P273 - P311 - P501
LD50 (ratten)	(oraal) > 5000 mg/kg (dermaal) > 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit-lichtbeige
Dichtheid	1,367 g/cm³
Smeltpunt	63,7 - 65,2 °C
Kookpunt	(ontleedt) 200 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 0,0019 g/L
Goed oplosbaar in	ethylacetaat, aceton, tolueen
log(Pow)	3,99
Nutritionele eigenschappen
ADI	0,03 mg/kg lichaamsgewicht
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Werking

Strobilurines, waaronder pyraclostrobine, blokkeren de ademhaling in de mitochondriën van de schimmels en verstoren op die manier belangrijke biochemische processen, waardoor de schimmelgroei stopt.

Toepassingen

Pyraclostrobine wordt gebruikt tegen schimmels en roesten op gazons en grasvelden, druiven en graangewassen. In de Verenigde Staten wordt het ook gebruikt bij de suikerrietteelt en de teelt van tropische vruchten.

Regelgeving

De Europese Commissie heeft pyraclostrobine in 2004 opgenomen in de lijst van toegelaten gewasbeschermingsmiddelen.^[2] Het toegelaten gebruik was aanvankelijk enkel als fungicide; in 2009 werd het ook toegelaten als groeiregelaar van planten.^[3]

Producten met pyraclostrobine als het enige actieve ingrediënt die in België erkend zijn,^[4] zijn Insignia en Comet van BASF; Insignia is bedoeld voor gebruik op gazons en grasvelden en Comet voor gebruik op graanteelten.

Toxicologie en veiligheid

Pyraclostrobine heeft een lage acute toxiciteit. Het is niet genotoxisch en wordt ook niet als kankerverwekkend beschouwd.

Een onzuiverheid die tijdens de productie ontstaat is dimethylsulfaat (DMS), dat wel zeer toxisch en mogelijk kankerverwekkend is. Het maximum toegelaten gehalte aan DMS in technisch pyraclostrobine is daarom beperkt tot 0,0001 gewichtsprocent.

Zie ook

• Azoxystrobin
• Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

Externe links

• Evaluatie van pyraclostrobine (Europese Commissie, 8 september 2004)
• Toxicologische evaluatie (FAO)

Bronnen, noten en/of referenties

1. U.S. Patent 5869517, "2- [(dihydro)pyrazol-3'-yloxymethylene]anilides, their preparation and their use" van 9 februari 1999 aan BASF] (corresponderend met Europees Octrooi EP A 0804421).
2. Richtlijn 2004/30/EG van de Commissie van 10 maart 2004 tot wijziging van Richtlijn 91/414/EEG van de Raad teneinde benzoëzuur, flazasulfuron en pyraclostrobine op te nemen als werkzame stof Publicatieblad L077 van 13 maart 2004
3. Richtlijn 200925/EG van 2 april 2009
4. fytoweb.be, geraadpleegd op 20 maart 2009